Введение к работе
Актуальность работы определяется необходимостью поиска путей использования богатой мышьяксодержащсй сырьевой базы, а также важностью выявления и изучения^биологически активных "соединений с низкой токсичностью. Среди мышьякоргакнческнх соединений чрезвычайно низкой токсичностью обладает арсенобетаин (СНз)зАз+СН2СОО~ (LDjj^lO г/кг), выделяемый из различных биологических объектов. М:.зестно, что арсенобетаин является конечным продуктом биотрансформации органических и неорганических соединений мышьяка. Физико —химнчекие свойства арсенобетаинов оставались до сих пор практически не изученными. Синтез новых соединений ряда арсенобеташюв, исследование их физико-химических свойств и биологической актшшости являются важными задачами как а теоретическом, так и в прикладном отношении, тем Солее что известна значимость аналогичных соединений азота.
Целью работы является синтез новых арсенобетаинов и их галоидоводородных солей, изучение их строения, физико-химических свойств и биологической активности.
Научная новизна диссертации состоит в том, что впервые:
получены новые арсониевые соединения — галоидоводородные соли арсенобетаинов взаимодействием третичных арсинов с галогенкарбопезшми кислотами и эфирамм, строение полученных солей изучено методами ИК и ЯМР спектроскопии;
синтезированы новые арсенобетаины, строение которых подтверждено данными ИК— 'и ПМР —спектроскопии;
методом рентгеноструктурного анализа установлена crpj.crypa карбоксиметилентрифениларсоний хлорида и а —трифеннларсснобетзшю;
изучена злектропроЕодность галоидоподородних солей арсенобеташюв в воде и этаноле; методом потечциометрического титрования определены константы проголити ческой диссоциации галоидоводородных солей арсенобетаинов в воде при 25 С;
определена бактерицидная и фунпщидная активность а-трифениларсенобетаина и его производных в отношении St aureus и As. niger. _
Практическая ценность работы. Результаты про*
— в препаративной химии мышьякорганнческих соединений для
синтеза арсенобетаинов и их галоидоводородных солей;
' — в физической химии при анализе данных ИК и ЯМР спектроскопии, электропроводности и кислотно—основных свойств бетаинов н их производных;
р стереохимии при анализе данных РСА бетаинов и их производных;
в медицине и ветеринарии (фунгнстатическая и бактериостатическая активность некоторых синтезированных продуктов).
0 Апробстая работы. Материалы диссертации докладывались на отчетных конференциях Казанского государственного технологического университета (г. Казань 1996, 199/ гг.), на VI Всероссийской конференции но металлоорганнческой химии (Н.Новгород 1995 г.). на научной сессии памяти И.МШормсргорна (Казань 1997 г.).
Публикации. По теме диссертации опубликовано шесть работ, в том числе тезисы четырех докладов.
Объем и струу.тура работы. Диссертация изложена на 126 страницах машинописного текста, включая 21 таблицу, 33 рисунка. Список цитируемой литературы включает 166 наименований работ отечественных и зарубежных авторов. Диссертация состоит из введения, пяти глав, заключения, списка литературы и приложения. В первой главе, представляющей литературный о обзор, обобщен и систематизирован материал по бетаинам мышьяка, фосфора, азота и серы. Во второй и третьей главах изложены синтез и фнзнко — химические свойства арсенобетаинов и их галоидоводородных солей, а также результаты испытаний на биологическую активность. Четвертая глава посвящена исследованию электролитической диссоциации галоидоводородных солей арсенобетаинов. Экспериментальная часть представлена "в пятой главе. В приложении приведены данные рентгеиоструктурного анализа карбоксиметилентрнфениларсоний хлорида и . а-трифениларсенобетаина.