Введение к работе
Актуальность проблены. В последние .десятилетий хиния N-галогенанидов карбонових и сульфоновых кислот, а также их аналогов CN-галогенанины, N-галогенуретаны, N-гаЛоген-анидиньо быстро развивалась, что связано с высокой реакционной способностью и большини синтетическини возможностями соединений, содержащих связь N-Hal. N-Галогенаниды являются как эффективными галогенирующини агентами, так и реагентами ннинировання, что обеспечивает синтез широкого спектра органических соединений. Однако в основном исследованы реакции Италогенсодержащих с непредельными соединениями и соединениями элементов VI группы CS, Se, TeD. Большая доступность N-галогенанидов и практическая значимость форннруеных на их основе функциональных групп делает актуальной проблему вовлечения ЫТалогенсодержащих в реакции с другими классани органических соединий для получения препаративно- и пронышленноважных органических веществ.
Цель работы заклинается в выявлении направлений взаимодействия азонетинов с М,М-дихлоранидани сульфоновых и карбонових кислот и расширении синтетического потенциала этих доступных соединений для получения широкого спектра гетероатонннх органических веществ, находящих широкое применение в препаративной и 'промышленной органическом синтезе, а также в выявлении . Факторов, контролирующих протекание исследуемых процессов.
Научная новизна и . практическая ценность работы. Впервые найдены реакции ннинировання, переиминирования и Фрагментации N-арилиденалкнламннов N.N-дихлоранидами сульфоновых и карбонових кислот с образованней занещенных >)-алкил-М'-арнлсульфонилбензанндинов, N-арилиденарен-сульфонанидов и замещенных бензснитрилов соответственно. 'Варьирование структурных эффектов заместителей в- широком диапазоне позволило выявить последовательные вторичные реакции: хлорирование, ароматического ядра в азонетниовон Фрзгменте занещенных М-алкил-М'-арилсульфонилбенэанидинсв и хлоранинирование продукта переиминирования N-2-кетнлпропи-лидёнметиланнна.-
Относительно высокая селективность реализованных
. ' 3
процессов, обеспечиваеная дискретный характеров изменения направления реагирования азонетинов при снене заместителей в субстрате, придает найденным реакциян большую синтетическую значимость.
. Апробация работы. Результаты работы докладывались' на международной' конференции нолодых ученых "Органический синтез: история развития и современные тенденции". СС.Петербург,1994 г.З, на Всероссийской сенинаре по спектроскопии ЯМР СМосква.1995 г.Э и на Нижегородской сессии молодых ученых С199Є г. 3.
Публикации, Основное содержание работы изложено в 6 публикациях.
Объен работы. Диссертационная работа состоит из , введения,, литературного обзора, результатов опытов и их обсуждения, экспериментальной части и библиографического, списка литературы, который содержит наименований работ отечественных и"зарубежных авторов. Диссертация изложена на страницах машинописного текста, содержит рисунков и таблиц.
