Введение к работе
Актуальность работа. Развитие химии высших N -ацилышх производных аминокислот» имеющих в сеоєм составе лилофильный и гидрофильный центры, обусловлено практически?.! ирименениач этих соединений в технике и сельском хозяйстве.
В настоящее Бремя, несмотря на большое число известных методов синтеза отсутствует общий метод, позволяющий получать широкий набор аминокислот различного строения как ъ-, так и Р -ря-#да. Одним из наиболее широко применяемых методов получения этих соединений является взаимодействие аминокислот с хлорангидрида-ми жирных кислот. Анализ литературных данных показывает, что это "взаимодействие приводит иногда в неоднозначным результатам, для - ряда аминокислот дает низкие выходы.
Получение n -ациламинокислот можно-' рассматривать как решение задачи синтеза соединений с новой амодяой связью. Среди способов получения амидов в последнее время широкое развитие получают методы'с использованием реакции аминов с активированными эйираиш кислот. Поэтому изучение взаимодействия свободных аминокислот с активированными эмирами высших-жирных кислот мы раесмат-ривали как перспективну» возможность получения, N -алдламинокислот, которая и была, нами реализована. Кроме того, реализация этого пути получения N-ациламинокислот потребовала от нас и улучшить способы получения самих активированных эфиров жирных кислот.
Результатом данной работы явилась разработка простого и эффективного .пути синтеза активированных эфиров высших жирных кислот (Cg-C^-g) и нового препаративного метода получения,. исходя из этих эфиров и свободных oL -аминокислот, высших N-ацйльных производных широкого круга ^-аминокислот. Кроме того/критическое осмысление физико-химических и биохимических характеристик N-ациламинокислот позволило предположить, а в ряде случаев и реализовать новые пути применения этих, соединений. .
Работа проводилась в соответствии с координационным планом НИР лаборатории химии амінокислот и их производных института органической химии АН Республика Кыргызстан по теме; "Исследование в области химии, физико-химии и технологии аминокислот и вх' производных" U гос.рег. 01.87.0061464}.
Цель работы. Основная цель работы заключалась в разработке простого, элективного метода синтеза к-адиламинокислот и их солей а расширении обласги практического применения полученных соединений.
Для реализации этой цели в работе ставились следующие конкретные задачи:'
-
Разработать простые и эффективные методы получения активированных производных высших хпрных кислот.
-
Изучить взаимодействие свободных аминокислот с производными высших яирных кислот и осуществить поиск оптимальных вариантов - получения высших N-ацшіьяшс производных аминокислот.
-
Изучить возшяяость применения синтезированных веществ в качестве нетрадиционных, корковых добавок, исходя иэ концепции их гидролиза до пищевых жирных кислот и аминокислот.
-
Поиск новых соединений, обладающих биологической активность» и другими практически ценными свойствами.
Для установления-строения полученных соединений предусматривалось применение химических ж физико-химических методов.
Научная, новизна, В результате изучения ацилирования аминокислот производными хирных кислот разработан новый препаративный метод получения высших {Т-ацил-і-аминокислот взаимодействием свободных ь-амянокисдот с активированными феныювшш эирами жирных кислот в водно-органической среде. При этом найдены условия селективного ацилирования диаминокаслот, метод расширен на ацилирования ^-еианокиолот и их гомологов. Разработан новый простой кетод синтеза исходных' соединений - р-нитрофениловых Ефиров жирных кислот и изучены границы его использования. Установлена способность полученных соединений к переносу ионов одно^ и двухвалентных металлов через яадкую липофильнув среду.' Получен ряд комплексов и-ацюгамЕнокислот. с биоматадлами. Показана возможность получения дефицитных производных N-ацал- х-аминокислот ствреоселективннм синтезом из доступных углеводов. Предлокена концепция нового применения N -ациламинокислот в качестве нетрадиционных кормовых добавок и среди полученных соединений найдены вещества, обладающие физиологической активность» и практически ценяыыи свойствами, .
Практическая ценность раб9ты
-
Разработан новый простой способ получения пара-нктрофе-ниловых зфйров зшрных кислот из свободных жирных кислот и нитрофенола и предложено аппаратурное оформление процесса.
-
Разработан удобный и эффективный метод синтеза широкого набора N-ациламинокислот с высокими выходами взаимодействием активированных эфиров еысших кирных кислот со свободными аминокислотами.
-
Предложен стереонаправленный синтез н-лалъмитоил-ь - серина из доступной D-аминоглгокозы.
-
Обнаружена способность ряда N -ациламинокислот к пере-. носу ионов биогенных металлов через гидкуэ липофильную среду.
Установлена избирательность действия к-пальмитоил- ь-валина и N -палькитоил-ь- -фёнилаланина в отношении.ионов Са . .
-
Показана возмокность использования n -г.альм;:тоил-ь -ые-тионина в качестве нетрадиционных кормовых добавок жвачным животным с целью повышения их продуктивности.
-
Предложено использование комплекса бис-Cn -пальмитоил-
Ь -валинато)Иі (П) в качестве селзктивного лиганда для получения катализатора дкмеркзация этилена, обладащего высокой каталитической активностью.
В целом разработанный новый метод получения к -ациламино-
кислот открывает новые возможности и в практическом использова
нии этих соединений. .''.-."
Апробация работы. Основные результаты исследования были до-локены на S-ой Московской конференции по органической.химии и химической технологии (г.1Лосква, 1989 г.)..'
Публикации. По материала:;1; диссертации опубликовано 3 печатные работы и получено положительное решеняе по Заявке на- авторское свидетельство.
Структура и объем работы. Диссертационная работа изложена на 133 страницах машинописного текста и состоит из трех глав.
