Введение к работе
Актуальность.работы. В настоящее время химия производных циклопропа-а интенсивно развивается усилиями многих исследовательских групп. Одним из аправлений является исследование иианозамешенных циклопропанов, в кото-ых уникпьная реакционная способность цианогруппы сочетается с напряжен-ым циклом. Большим достижением в этой области стал синтез перцианоцикло-ропана, изучение свойств которого раскрыло его широкие синтетические воз-ожности. В связи с этим особую актуальность приобретают дальнейшие иссле-ования аналогов перцианоциклопропана, в которых одна или несколько циа-огрупп заменены другими электроноакцепторными группами. Интерес к этим оединениям стимулирован тем, что с одной стороны - неизбежные пространст-енные затруднения, связанные с заменой цианогрупп на более объемные замес -ители, повлекут за собой изменения в геометрии и, как следствие этого, реак-[ионной способности. С другой стороны эти группы сами могут быть объектами [уклеофильной атаки, значительно расширяя синтетические возможности поли-[ианоциклопропанов. Актуатьность работы особо подчеркивает тот факт, что інициативньїй проект по данной теме был поддержан Российским фондом фун-дментальных исследований (Грант 96-03-32000).
Цель работы. Целью настоящей работы является синтез и исследование войств аналогов гексацианоциклопропана - циклопропанов, замешенных ше-тью электроноакцепторными группами, четыре из которых цианогруппы.
Научная новизна и практическая значимость работы. В данной работе раз-)аботаны препаративные методы синтеза циклопропанов с шестью электроноак-іепторньїми группами на основе тетрацианоэтилена и монобромпроизводных ме-иленактивных соединений. Впервые начато систематическое исследование их )еакционной способности по отношению к различным нуклсофилам. В результате найдены доступные пути синтеза производных ди- и тетрагидрофурана, ок-:а(аза)бицикло[3.1.0]гексана, дигидропирана, а также полифупкииональных производных трицианопропенида и дицианоэтана.
Публикацци_іі_апробация,работьі. Отдельные части работы доложены на иежинститутском коллоквиуме по химии азотистых гетероциклов (Черноголовка, 1995) и VI Всероссийской студенческой научной конференции (Екатеринбург 1996). По материалам работы опубликовано пять статей в центральной печати.
СШієм_^стгдоаура_.ра_боіьі. Диссертация состоит из введения, трех глг выводов, списка литературы, ихтоженных на 163 страницах и приложения. Раб та содержит 15 рисунков, 22 таблицы, 124 ссылки на публикации отечественні и зарубежных авторов. В главе I обобщены литературные данные по метод; синтеза и свойствам ацил(циано)циклопропанов. Вторая глава посвящена обсу: дению результатов диссертационного исследования. В третьей главе приведер методики проведения экспериментов и характеристики полученных соединений