Введение к работе
Актуальность темы и цель работы.
Одной из наиболее актуальных проблей органического синтеза является изыскание новых методов получения различных классов гетероциклических соединений. Известно, что среди физиологически активных веществ, обладающих широким спектром биологического действия, заметное место занимают конденсированные гетероциклы, содержание в качестве фрагмента различным образом замещенный пиридиновый цикл. Среди новых методов получения различных пири-дин-содержащих систем, представляющих интерес для биологического изучения, следует отметить способы, основанные на применении в качестве исходных веществ активированных производных амидов и лактамов, в частности, амид- и лактамацеталей.
Целью настоящего исследования явилась разработка новых методов синтеза различных нафтиридиновых систем, аннелированных с насыщенными карбо- и гетероциклами, а также их производных, перспективных с точки зрения поиска биологически активных соединений. Основой для развития данной работы явилось использование в качестве исходных соединений ацеталей амидов и лактамов, синтез некоторых типов амидиновых и енаминовых систем и последующая их гетероциклиэация.
Научная новизна.
Научная новизна настоящей работы определяется синтезом и изучением свойств новых конденсированных 2,7- и 1,8-нафтириди-нов. В ходе этого исследования найдены оптимальные условия
опадения циано-грушш в 4-циано-2,3,5,б-тетрагидро-7Н-пиринди-ноне-3- и 4-циано-2,3,5,б,7,8-гексагидроизохинолоне-3 до соответствующих карбамидов и карбонових кислот, выявлены направления конденсации отих соединений с диэтилацеталем диметилформ-амида и определены пути циклизации полученных амидинов и ена-минов с образованием конденсированных нафгиридинов. Впервые установлено, что наряду с конденсацией по карбамидной группе или 5-ыетиленовому звену, ацеталь диметилфорыамвда способен елкили-ровать указанные производные пириндинона-3 и изохинолона-3 с образованием, как -W -, так и О-алкилированных соединений. Впервые установлены направления цроцессов циклизации производи ных 4-циано-5-диметиламинометилен-пириндина и изохинолина с' аминами в соответствующие имино- и амино-1,7-нафтиридины и изучено влияние на эти процессы величины конденсированного карбо-цикла. Осуществлен синтез производных новых гетеротетрацикли-ческих систем - пирроло[2,3-в]циклопента[^] - и цикдогекса Ж -І,8-нафтиридина,пирид9І?,3-в1циклопентаГ}] - и циклогекса faj-1,8-нафтиридина и азепино[2,3-вЗциклопента[$] -,ц циклогексаЩ-1,8-нафтиридина и изучена зависимость кислотности и основности этих соединений от размеров конденсированных карбо- и гетеро-циклов.
Практическая значимость.
Разработаны удобные в препаративном отношении методы синтеза ранее неизвестных конденсиров'анных производных 2,7- и 1,-нафтиридина. Среди синтезированных соединений найдены вещества, обладающие антибактериальной, противотуберкулезной, анальгетяческой, антигипертензивной и гипертенэиной активностью.
Публикации.
По теме диссертации опубликовано 4 печатных работы.
Объем диссертации.
Работа изложена на ІНЧ страницах машинописного текста, включая таблиц на 9 стр., рис. на ^ стр., список литературы из 109 наименований на 44 стр.