Введение к работе
Актуальность темі. Брассшюстероидо (ВС) - новий класс природних фнтогормонов, отличающихся высокой эффективностью. При внесонии в почву в концентрации 10~10-1СГТ и эти соединения не только существенно повышают урожайность большинства наиболее важішх сельскохозяйственных культур, но и активизируют нмуішую систему растении, регулируя содержание других фитогормонов. Такім путем достигается адекватная реакция растения на стрессовые условия: резкие колебания температури, влажности, концентрации солей и веществ антропогенного происхождения.
К настоящему времени из различных растительных источников было получено свыше тридцати природных ВС. Однако их крайне низкое содержание в растениях значительно услокняет задачу выделения БС в количество, необходимом для всестороннего биохимического исследования и практического применения. Поэтому актуальной является задача разработки методов синтеза БС на основе доступного сырья, каким является эргостерин - побочный продукт дрожжевого производства. Строение эргостерина позволяет без изменения углеродного скелета молекулы синтезировать БС, принадлояащих к 280-, 24-эпи- ряді'.
Цель работы. Разработка методов синтеза из эргостерина природних БС с различной ориентацией гидрокенлышх груші в циклической части и их ближайших аналогов, обладающих высокой фнтогормональ-ной активностью.
Научная новизна. Впервые осуществлен синтез 20с- брассино стероидов, содержащих 2а,зр- и гр.за- дколыше группировки. Изучена реакция восстановления литием в заїдком аммиако сопрякешюй системы: циклопропановое кольцо - кетогруггаа - двойная связь. Найдены условия региоселективного восстановления данной системи на приморе восстановления За,5-цикло-5а-эргоста-7,2г-дион-6-она. Разработана схема для препаративного получения природного фитогормона 24-эпибрас-сшюлида и его 22S.23S- изомера. Синтезирован ряд БС с модифициро-вашшм кольцом Л - ближайших аналогов природішх фїтогоріюнов. Изучена региоселективность лактонизации 6-оксостероидов в зависимости от строешш кольца Л.
Практическая значимость работы состоит в разработке схем синтеза из эргостерина ряда природішх брассююстероидов, их бликайших аналогов и ключевых промежуточных соединений.
Апробация работы и публикации. Результаты диссертационной работы изложены в виде 17 публикаций в отечественной и международной
-2.-
литературе. По материалам диссертации представлено 12 докладов на научных конференциях.
Исследовашія в рамках данной работы в 1992-1993 гг. финансировались Центральным фондом фундаментального естествознания при Госкомитете РФ по высшему образованию.
Структура и объеы диссертации. Диссертационная работа изложена на 142. страницах и состоит из введения, литературного обзора, обсуждения полученных результатов, экспериментальной части, выводов и списка литературы, который содержит 2SS наименований.
![Синтез аналогов природных хинонов на основе реакции [4+2]-циклоприсоединения силоксибутадиенов](/i/i/4460/49241.png "Синтез аналогов природных хинонов на основе реакции [4+2]-циклоприсоединения силоксибутадиенов Нечепуренко Иван Васильевич")
![6,7-дихлор-1,4-диоксаспиро[4,4]нон-6-ен-8-он в синтезе аналогов хлорвулонов](/i/i/4274/444267.png "6,7-дихлор-1,4-диоксаспиро[4,4]нон-6-ен-8-он в синтезе аналогов хлорвулонов Байбулатова Гюзель Минияровна")
