Введение к работе
Актуальность тонн. Каркасные аэотсодерващиа гетероциклические соединения, особенно со. труктуроя адамамтана и родственного єну по строении гоновдвмамтана, представляют волььюй теоретический и практический интерес. Наличие о компактной сферической структуре атих соединений яестко закрепление атомоэ аэото с нвгюдепенноми электронными парами ориентированными по емеыммго Сферу создает условия дпя спвци$*і-ческих пэяимолейст&иА мояду ними и заместителями и ^уикмиокапьнымм груп-пяни как в мостиксеьк, так и а уэлооьи положениях, и обусловливает наличие У них комплекса специфических, а иногда и уникальны* саойсто- Основными оСъектвми нлстолчего исследования яолтотсп производные 3,6-диаэагомоядамамтпнз о готероцик. г#эскммм заместителями о узловом и мостилоаом положения».
Производима 3.о-дмазагонолдинантана - иаеьа перспектмоньф. но пока мало мэучинныя класа совймнвкий. ставыим доступньечи дпя изучения rvje» а пс деднмо несколько пот влагопвря работам, проовдвниьм о МИТХТ viM.H. В. Ломоносова.
Настостьня работа пэляэтся часть» исследований кафедры оргами-«іс-<оп химии ИИТХТ им.M.D.Ломоносова, проводимый по цэлевоП комплексной шучко-техничлсхоП программ» 0.10.02' ГКНТ СССР и координационному пла-
<у АН СССР по направление 2 la "Синтетическая химия (, ;>нкои органичее-
сий синтез)*.
Цепь равоты. Основной целью наиего исследования яэлпется раз-
іаботка путеЯ синтеза и изучение реакций производных З.й-диаоагомо-
іданантанз с гетерой клмчаскмми заместителями в узловом и ностикоеом
юложемиях.
Научная новизна. Научена кондем. лиця 4-пнрмдилацетона и 1-<2-
нридил)-бутанона-2 с твтранвтилемдизтилемтвтрамином, в результате чего
^заработаны методики получения 1-(4-пирмдил)-3,б-диазагомопДсімантан-9-
она и 1-(2-пирмдил)-8-мвти/1-5,6-д.иаэагомоадамантлн-9-она - сиитомов для
получения 4- и 2-пиридил-3,6-диазагомоадамантанов и их различных про
изводных. Изучены некоторый реакции карбонильной группы синтезированных
диеэагомаацамаитаноноа. Разработаетм схемы синтезов спирооксаэола и
бензоксазилметмлдиазагомоадамантиноо исходя из доступных исходных про
дуктов. Изучена реакция «эидометилдиаэягомоаданантанолоа с трифенилфос-
фином и разработана нетодика синтеза 9-спироазиридимлиз»агомоадаман-
таноа. Получены новые данные о параметрах ПК, ПМР спектров
смнтезмрооамньгх соединений и о характере их фрагмонтации под действием электронного удара.
Практическая ценность. В результате проведенных исследования разработаны схемы синтезов 4-пиридип-, 2-пиридил- и Сенэоксаэолилмвтил-лиааагомоадамантамов и их пРоизасідньм с функциональными группами у мос-дикового С(9) атома углерода. Разработаны методики получения спироази-,РИДИмоа м слирооксаэолои исходя на доступных спирооксиранов. Разработан один из подходов к синтезу 0Ш- компонентов, содержании диазлгоио-адамантановый фрагмент.
Эацимаьмыв положения.
Разработка методов получения пиридилдиазагомоад&мантанои и их производных с Функциональными группами у С(?) атома углерода.
разработка схемы синтеза оензоксаэрлнлметилдиаеагиноадамантанов.
Разработка методов получения спироаенридиноо диазагомоадахантомооого ряда.
Разработка схемы синтеза слмрооксвЕолов дмаэагоиоадамантамоваго ряда.
- Разработка одого иэ подходов к синтезу OIR-комлонентоо, содержамих дмаэагомоопамант«новый Фрагмент.
Апробация работы. Материалы диссертации доложены на Всесоюзной конференции "Перспективы раэаитил химии каркасньм соединения и их применение о народном хозяйстве" (КуйОьмее. 1989 , VI Конференция "Перспективы развития химии и практического применении каркасных соэдинениЯ" (.Волгоград, 1992).
Публикации. По результатам исследований опубликована Л стяті.?* и тегисы 3 докладов.
Объем и структура работы. Диссертяция состоит иэ введения и трех ггша. Первая глава представляет оСэор литературы. Огорап глаяа содержит изложения осноеньк результатов собственных исследования. D третьей гпао> дано описание проэодимьк эксперемемтоо. Диссертация изложена на етрамицчх, содержит $ таблиц, f рисунков. Список испо/тьэооамной литературы включает {{Ц наименовании.