Электронная библиотека диссертаций и авторефератов России
dslib.net
Библиотека диссертаций
Навигация
Каталог диссертаций России
Англоязычные диссертации
Диссертации бесплатно
Предстоящие защиты
Рецензии на автореферат
Отчисления авторам
Мой кабинет
Заказы: забрать, оплатить
Мой личный счет
Мой профиль
Мой авторский профиль
Подписки на рассылки



расширенный поиск

Синтез высокоразветвленных регулярных олигосахаридов Абронина, Полина Игоревна

Диссертация, - 480 руб., доставка 1-3 часа, с 10-19 (Московское время), кроме воскресенья

Автореферат - бесплатно, доставка 10 минут, круглосуточно, без выходных и праздников

Абронина, Полина Игоревна. Синтез высокоразветвленных регулярных олигосахаридов : диссертация ... кандидата химических наук : 02.00.03.- Москва, 2000.- 127 с.: ил. РГБ ОД, 61 00-2/187-7

Введение к работе

Актуальность работы

Синтез высокоразветвленных (дендритных) структур — одно из новых и ггенсивно развивающихся направлений современной органической химии. К единениям этого класса относятся и так называемые гликодендримеры. звестны гликодендримеры, в которых углеводы составляют периферию и «соединены к неуглеводной "сердцевине". Показано, что они обладают льшей биологической активностью по сравнению с линейными структурами, в стности, служат антигенами я ингибиторами взаимодействия лектинов с деводзми. Другой пример — это молекулы, в которых углеводы образуют и риферию и "сердцевину"; их природными представителями являются ісокоразветвленньїе олито- и полисахариды. Следует отметить, что число работ, (священных синтезу структур второго типа, содержащих высокоразветвленные [игосахаридные фрагменты, весьма невелико. Вместе с тем, разработка ідходов к получению таких гликодендримеров является актуальной для льнейшего изучения углевод-белкового взаимодействия.

Цель работы

Целью исследования являлся блочный синтез высокоразветвленных гулярньгх олигосахаридов с замещениями в положениях 3 и 6. В качестве шосахарида, составляющего скелет будущих олигосахаридов, выбрана D-шнопираноза, и манноолигосахариды можно, таким образом, рассматривать iK модели углеводных цепей JV-пгикопротеинов. Для синтеза подобных игосахаридов методом тритил—цианоэтилиденовои конденсации необходимо ало получить, во-первых, разветвленный трисахаридами гликозил-донор, во-орых, олигосахарвдные тритиловые эфиры Сахаров как гликозил-акцепторы, и третьих, осуществить их конденсацию. Кроме того, для перехода к структурам с ільшей степенью разветвления необходимо было синтезировать разветвленные [игосахариды с избирательно удаляемыми защитными группами.

Научная новизна и практическая ценность работы

Методом тритил-цианоэтилиденовой конденсации синтезированы ісокоразветвленньїе регулярные олигоманнозиды, содержащие остатки 3 и 6-мещенной маннозы.

Показана эффективность разветвленного трисахарида цианоэтилиденового юизводного как гликозил-донора.

2 Осуществлен направленный синтез моно- и дитритиловых эфиров мон

ди- и триманнозидов, служащих гликозил-акцепторами.

На основе конденсации разветвленного трисахаридного гликозил-донорі тритиловыми эфирами синтезированы защищенные изомерные тетра-, пента-гексаманнозиды, а также гепта- и нонасахариды. Все олигосахариды получе) также в свободном виде и подробно охарактеризованы методами ID и Ю-ЯМ спектроскопии, что может быть использовано для установления структуры такс типа соединений.

Синтезированы избирательно защищенные трисахаридные гликозї доноры на основе цианоэтилиденового производного с хлорацетильной сшшльной защитными группами. Установлено, что синильная защитная груп устойчива в условиях тритил-цианоэгилиденовой конденсации. Осуществл первый синтез разветвленных олигосахаридов с избирательно удаляемы] защитными группами, что открывает путь к созданию дендрити: олигосахаридов с большей степенью разветвления.

Структура и объем диссертации