Введение к работе
Актуальность проблем.
Гвтероцюигаческне соединешія нашли широкое практическое дошененио в сіштєзе Фармацевтических препаратов, органических срасителей к пигментов, пестицидов, полимерных материалов и в пругах отраслях народного хозяйства.
Одним из распространенная классов гетероциклических соединено! являются азотсодержащие гетероциклические системи. Болыаую группу. составляют шестичлсшше гетероциклц с ;?ум- атомами азота-- диазіпш (пиридазин, пиримидин, пиразин), бзизодиазины (Фтала-~.ли, цшшоліш, хшіазолин, хиноксалин).
Однако изучение реакционной способности, химических свойств iTitx гетероциклических соединений в частности, пиридазина, Фта-назина, до насю.чщего времени не стало предметом детальных исследований.
Представителей группы пиридазина является циклический гид-зазид малеиновой кислоти - 1,2,3,6 Н-пиридаз"Л-3,б-дион.
.- Получение новых данных о реакционной способности гидпазвда
тейповой кислоты, его замещенных безусловно расширило бы знания
з химик гетероциклических соединений, і
Одновремегага, проведение некоторых реакций влектрофильного и щгклеофилытого замещения и других превращений' позволило бы синтезировать ряд новых соединений, которые можно, было . бы їспользовать для синтеза красителей, пигментов.
. Цель работы. Целью настоящей работы явилось изучение реакционной ьпособности гидразида малеиновой кислоты (1,2,3,6 Н-нирида-зии-З.б-диона) и его некоторых замещенных при взаимодействии 6 различными галогенсод-Фжащими соединениями (а,а'-дйбром-о-ксилолом, 5ензилхлоридом, 4-ндтрохлорбензолом,2,4-диштрохлорбензолом), зыявлениё возможности использования синтезированных соединений здя получения красителей.
Научная новизна. Осуществлен синтез ряда новых замещенных гидразида малеиновой кислоты - 1,4,6,11 Н-пиридазино [1,2-в].-6талазшь1,4-диона и его димера, 1-0ензил-1,2,3,6 Н-гшридазин-3,б-диона,3-бензилокси-1,6 К-пиридазин-'б-она, t --бензил-3-бен-зилокой-1,6 Н-гшрид;іЛ!ИН-ь-оиа.
"Впервые изучпна пелкпич і'лекірофи.лніого замещении (нитрование) для оинтс-зироп'чпі'л ооадикщнй -1,4,6.11 tf-ішридизи'ю-
-'4 -
11,2-в] Фталазин-1,4-диона, 1-бензил-1,2,3,6 Н-пиридадин--3,6-диона, З-бензилокси-1,6 К-пирядазин-6-она. \ , Проведено восстановление полученных нитросоединений до соответствующих амишсоединений.
Рассмотрено строение синтезированных соединений с использованием ИК, ГШР спектроскопии и масс-спектрометрии.
Практическая ценность. На основе синтезированных амино-соединений - 8-ашто-1,2,3,4,6,11 К-пиридазино И,2-в] фталазин--1,4-диона, 1-(4-амин6бепзил)-1,2,3,6 н"-лиридазин-3,6~диона, Э-(4-аминобензилокси)-1,6 ІІ-пиридазин-6-она, 1-(4-амтаофенил)--З-гадрокси-1,6 Н-пиридазин-б-она - были получены аэокрасигели с повышенной усто{ічивостью, которые могут быть использованы для Крашения поликарбоната, полиамида в массе при температуре их переработки 270-300 С.
Апробация работы. Отдельные раздели работы были доложены на конференции молодых ученых ІМХТИ им.Д.И.Менделеева (Москва, 1991 год).
Публикации по теме диссертационной работы. Основное содержание работы изложено в 3 статьях, находящихся в печати.
Структура и объем работы. Диссертация состоит из введения, литературного обзора, обсуждения полученных результатов, экспериментальной части, выводов, списка литературы, состоящего из
