Введение к работе
1 Актуальность проблемы. Последние десятилетия характеризуются интен-
івньїм развитием химии серосодержащих соединений. Важное место среди их занимают производные сульфокислот, среди которых найдено множество эединений, обладающих высокой физиологической активностью. К ним отно-ггся производные замещенных 3-сульфобензойных кислот, например, известью лекарственные препараты фуросемид, сульпирид, клопамид, а также целый яд биологически активных веществ. Известные способы получения болынин-гва из перечисленных соединений требуют поддержания высоких температур, готельного времени проведения, основаны на труднодоступном сырье. Следо-ательно, поиск новых эффективных методов получения этих и подобных им рактически полезных веществ на базе доступного нефтехимического сырья яв-яется актуальным. Настоящая работа выполнялась в рамках Единого заказ-аряда, № государственной регистрации 01 960011780 и календарными плана-га Научного совета Министерства науки и технической политики РФ по про-леме "Химия и технология органических соединений серы" на 1995...1998 гг.
Цель работы. Разработка эффективного метода получения ароматических ульфонилхлоридов - промежуточных продуктов в синтезах известных и новых екарственных и биологически активных веществ, на основе доступного нефте-имического сырья и оборудования, а также синтез новых биологически актовых веществ.
Работа является продолжением систематических исследований, проводных на кафедре "Химическая технология органических веществ" ЯГТУ в об-асти синтеза новых серосодержащих биологически активных веществ.
Научная новизна работы. Впервые проведено систематическое исследо-ание относительной реакционной способности хлоркарбонильной и сульфо-[илхлоридной групп в дихлорангидриде незамещенной и замещенных >-«ульфобензойных кислот при взаимодействии с ароматическими аминами. Ізучено влияние заместителей в реагентах, растворителя и добавок третичных
аминов на скорость реакции по каждой из функциональных групп. Впервь дана сравнительная оценка реакционной способности хлоркарбонильной сульфонилхлоридной групп в дихлорангидриде 3-сульфобензойной кислот при взаимодействии последнего со спиртами и фенолами в присутствии тр тичных аминов. На основании проведенных исследований разработан спос< получения новых ароматических сульфонилхлоридов реакцией дихлорангидр дов замещенных 3-сульфобензойньгх кислот с ариламинами и спиртами толы по хлоркарбонильной группе.
Практическая ценность. Синтезирован ряд аналогов известных и нові лекарственных препаратов. Компьютерный прогноз, осуществленный Веере сийским научным центром по безопасности биологически активных вещее (г. Купавна) показал наличие у целого ряда соединений диуретической, гиш ликемнческой, цитозащитной, противоязвенной, антисекреторной активное] ми, а также противоглистным и антимикробным действиями.
Апробация работы. Результаты исследований доложены на 19 Всеросск ской конференции по химии и технологии органических соединений cej (Казань, 1995 г.), I Региональной межвузовской конференции "Актуальн проблемы химии. Химическая технология и химическое образовані (Иваново, 1996 г.), областной научной конференции студентов, аспирантов молодых ученых "Современные проблемы естествознания" (Ярославль, 1997 і
Публикации: По результатам работы опубликована 1 статья, 4 тезис докладов на конференциях.
Структура работы. Диссертация состоит из введения, разделов, вы дов, списка литературы и приложений.