Введение к работе
Актуальность темы. В последнее Еремя быстрыми темпами разбивается химия ароматических азометинов (оснований Шиффа, имикоз, ашыов, альди-минов). Это объясняется тем, то азометины имеют большое научно-практическое значение. Они применяются в медицине, парфюмерии, цветной фотографии, электронике, текстильной, резиновой промышленности н з сельском хозяйстве в качестве инсектицидов.
В то же время сведения о синтезе, реакциях и применении азометинов,
содержащих л!-феноксифенильную группу в литературе отсутствуют.
Однако можно было ожидать, что введение .w-феноксифеішльнон группы в молекулу азометинов и их производных позволит получить новый класс ими-нсв, динмннов, гидразонов и аминов, которые будут проявлять широкий спектр практически полезных свойств. В частности можно было бы предположить, что нмииы, диимины, гидразоны и амины, содержащие лі-феноксифенильнуго группу будут проявлять свойства биологически активных веществ, а также найдут применение в качестве стабилизаторов термоокислительных процессов резинотехнических изделий общего назначения и ускорителей вулканизации фторкау-чуков специального назначения. Кроме того, возможно они будут являться ингибиторами кислотной коррозии стали.
В этой связи целью данной работы является разработка методов синтеза нового класса азометинов, путем конденсации л<-фенокснбензальдегида (МФБА) с ароматическими аминами и гидразинами, а также ароматическими, алифатическими и ациклическими диаминами; изучение кинетики и механизма этих реакций; их химических превращений в реакциях с нуклеофильнымн реагентами; и изучение возможных областей их практического использования.
Научная новизна: синтезирован и охарактеризован новый класс иминов, гидразонов и дь >ми-нов, содержащих в своем составе л<-феноксифенилыгую группу;
разработана кинетическая модель процесса конденсации МФБА с арома
тическими аминами и фснйлгидразином;
на основе кинетической модели выявлены закономерности протекания
химической реакции .и-фенокенбензальдегида с ароматическими аминами
и гидразинами;
изучена реакция восстановления полученных азомстпнон, при этом синтезированы и охарактеризованы новые гидразины, вторичные амины и диамины, содержащие л<-фсноксифенильню группу:
изучена реакция фосфорилнрования синтезированных азометинов, и при этом синтезированы и охарактеризованы соответствующие фосфаты и фосфонаты;
показана возможность применения азометинов, содержащих м-феноксифенилыгую группу, в качестве биологически активных веществ, а также ишредиентов резиновых смесей полифункцнонального действия и ингибиторов кислотной коррозии.
Практическая ценность работы. Разработаны методы синтеза азометинов и их производных, содержащих лі-фспоксифснильнуто группу, позволяющие получать эти соединения с высокими выходами.
Разработанная кинетическая модель реакции лг-фенокси-
бензальдегида с ароматическими аминами и гидразинами может быть использована для оптимизации процесса синтеза соответствующих биологически активных и других практически важных соединений. Показано, что азомстины, содержащие лі-феноксифенильную группу, могут быть использованы в качестве биологически активных веществ, ингредиентов резиновых смесей полифункционального действия, а также ингибиторов кислотной коррозии, своими свойствами превосходящими известные аналоги.
Апробация работы. Основные результаты работы докладывались и обсуждались на 32, 33, 34, 35 межвузовских научно-практических конференциях ВолгГТУ (г. Волгоград, 1995, 1996, 1997 г.), I, II и НІ межвузовских научно-практических конференциях студентов и молодых ученых Волгоградской области "Новые промышленные техника и технологии"
(1994, 1995,1996г.), VII научно-практической конференции стран СНГ "Перспективы развития химии и практического применения каркасных соединении" (г. Волгоград, 1995 г.) , IV Международной конференции " Наукоемкие химические технолог > и" (г. Волгоград, 1996 г.), IV Российской научно- практической конференции "Сырье и материалы для резиновой промышленности: настоящее и будущее" (г. Москва, 1997 г.).
Публикация результатов. По теме диссертации опубликовано 5 статей , тезисы 6 научных докладов, тезисы 4 научных докладов и 4 статьи находятся в печати. Получены положительные решения на выдачу 5 патентов РФ на изобретения.
Объем її структура работы. Диссертация изложена на 160 страницах машинописного текста, содержит 30 таблиц, проиллюстрирована 30 рисунками, состоит из введения, 5 глав, выводов, списка литературы, включающего 215 наименований, и 3 приложения.
В первой главе дан анализ литературных данных по синтезу, свойствам и применению азочепшов. Вторая глава посвящена разработке методов синтеза азометинов, содержащих лмрсноксифенильный радикал, а также изучению кинетики реакции .м-феноксибензальдегида с ароматическими аминами и феннлгидразином. Третья глава посвящена изучению свойств азометинов на примере реакций восстановления и фосфорилиропання. В четвертой главе рассмотрены возможные пути практического использования синтезированных азометинов. В пятой главе приводится описание экспериментов.