Введение к работе
Актуальность проблемы. Исследование связи структури, тформяции и биологической активности сложішх уг.чпводсодоржа-IX биополимеров - одна из важнейших задач современной гоорганичоской химии. Существенное мосто и решении этой задачи інимаот целенаправленный синтез олигосахаридов определенного роения, необходимых для проведения структурных, шко-химических и биологических исследований.
Предметом настоящей работа является наїтравлоіпшй імичоокий синтез ряда развотвлонних олигосахаридов и их юизводшх. которые представляют значительный интерес в связи разработкой бездеструктивного метода анализа структури тулпрішх полисахаридов по их спектрам 13С-ЯМР, развитием імико-ферментативного синтеза развотплошшх бактериальных їлисахарвдов, а также в связи с подавно появившимися дашшми і активности олигосахаридшх фрагментов раститолыюго іилоглюкана как фитогормонов, что вызывает необходимость следования связи структур» и биологической активности в этом іду соединений.
Цель работы. Настоящая работа состоит из двух частой, іутрн каждой из которых решаются две конкретніш синтетические дачи.
Целые первой части работа является синтез разветвленных исахмрішп-'х Фрагментов О-спецнфичоских полисахаридов льмонелл серогруші В в С», а также родственник соединений. В мках этой части решались следующие палачи:
1. Синтез набора произведши разно твлемшх грисахаридов.
держащих остаток р мптил-О-голактопирапозида, гликозилирован-
Я но вишшалмшм ОН-группам различішми моносахаридами, а
кже родственных дисахаридшіх производных.
2. Синтез полилронилполифосфатшх производных да-трисахаридов, представляющих интерес как Возможные субстрат химико-ферментативного синтеза разветвлошшх О-специфически полисахаридов Сальмонелл.
Целью второй части работа был синтез разветвлении олигосахаридов-фрагмонтов растительного ксилоглюкана. литературе имелись данные об антиауксишюй активност нонаеахаридного Фрагмента этого полисахарида. В связи исследованием связи структури и биологической активности &тог соединения били поставлены следующие синтетические задачи:
1. Синтез шнтасахаридного фрагмента ксилоглюкана
соотвотсгьуилцего по структуре "правой части" биологическ;
активного нонасахарида, а также его трисахаридлого фрагмента.
2. Синтез тетрасахаридаого фрагмента, отвечающего "лево;
части" биологически активного нонасахарида, а также ег
аналогов, содержащих остаток p-D-ксилогшранозы.
Научная новизна и практическая ценность работы. Впервые синтезированы разветвленные трисахариддие фрагменті О-антигешшх полисахаридов бактерий рода Salmonellt серологических групп В и С3 и некоторые их модифицировании' аналоги. Исследование 13С- и 1Н-ЯМР спектров получении: соединений позволило получить данные о связи структуры конформ&ции и С-ЯМР спектров олигосахаридов при вициналыкя замещении остатка галактози.
Шесть полученных олигосахаридов превращены і соответствующие а-морапренилдифоофатние производные, которые били использованы для получения химико-ферментативным синтезої разветвлоішнх О-антигоіших полисахаридов S. fcentucfcy и S typhlmurlw или, их аналогов.
Впервые синтезированы три-, тетрл- и леитасахаридные агмонта растительного ксилоглюкаиа. Исследование полученных единений позволило обнаружить высокую биологическую тивность для пентасахаридного Фрагмента.
Апробация работы. Результаты работа докладывались на кон-рсе молодих учеїшх ИОХ РАН (1989 г.), VIII Всесоюзной нфороинии по химии и биохимии угловодоп (Тбилиси, Ї987 ), V ропейском симпозиуме по углеводом (Прпга, ЧСФР, 1989), XV ждународном симпозиуме по углеводам (Йокогамо, Япоігая, 1990), Сопетско шведском симпозиуме по химии и биохимии углеводов унд, Швеция, 4990).
Публикации. По теме диссертации имеотсл If публикаций.
Структура и объем работы. Диссертация состоит из введения,
тературного обзора, посвященного синтезу рэзпетвлошшх
нгосахаридов, обсуждения результатов, экспериментальной части
выводов. Работа изложена на Л4стр., содержит ?.. рис.,
с. табл. и литературннх ссылок.
