Введение к работе
Актуальность постановки исследования. За последнее время значительно возросла интенсивность рентгечоструктурных исследований, в которых анализируется соотношение "структура-активность". Особенно актуальны в этом плане иселедованчя биологически активных органических соединений с относительно несложным молекулярным строением, поскольку они легко поддаются синтезу и изучению влияния различных заместителей на их строение и свойства, что в своп очередь позволяет значительно ускорить П01ПК наиболее подходящих производных и внедрить их в практику.
Y. таким соединениям относятся факоксиуксусные и нафтеновые кислоты и их производные, которые до сих пор остаются одним из основных источников получения различных физиологически активных веществ и с успехом применяются в сельском хозяйстве в качестве гербицидов и. стимуляторов роста растений, а также в медицине как антибиотики и противовирусные средства.
Получено большое число соединений в ряду этих кислот, но карбонильные производные и катоны на их основе бстаются малоизученными, хотя имеющиеся данные указывают, что физико-химический . и биологические свойства этих соединений решающим'образом зависят от пространственного строения их молекул и заметно реагируют на малейшие изменения в них. В этой связи особую актуальность приобретают исследования такого типа соединений методом ронтге-но-структурного анатиза (РСА) как наиболее точным и информативным из структурных методов.
Пель исследования. Определение методами РСА молекулярных и кристаллических структур шестнадцати кетонов на основе фекоксн-уксуенкх (1-Х) и нафтеновых (ХІ-ХУІ) кислот, полные химические названия и брутто-формулн которых приведены ниже:
I. 4-бром$еноксиацетил-4-этилбензол, CjgHj^B"- 02;
П. 4-бромфеноксиацетил-4-пропилбонзол, С^-^ч 02;
Ш. 4-хлорфэноксиацзтил-4-прошибёнзол, CI7HI7C 02;
ІУ. 4-хлорф8НОКСиац9тил-4-мвтилбензол, CI5HI3C^ 2'
У. Феноксиацэтил-4-штйлбензол, с15^142*
УІ. 2-брсмфеноксиапетил-4-этилбензол, . ci6%53t<32;
УП. 2-бромрэноксиацетил-4-прошибенз ол, ^17 7е * 2'
УШ. 2-хлор$еноксиацетил-4-пропилбензол,. . . Cj7HI7Gt 02;
П. 2-^іорфеноксиацетил-4-изопропилбензол, C^H^Ci Or
X. З.-хлорфеноксиацетил-4-пропилбензол, ^7
XI. 4-окси-3-штилфеяйл-циклотексипкетон, СІ4НІ82'
ХП. 4-окси-5-нитрофенил-диклогексилкетон, '.' Cj3Hj5« 4»
ЛИ. 2-окси-5-метилфенил-чіиклогексилкетон, СТ4%82'
ХІУ. 2-окси-3-мзтил-5-нктрофенилчїИклогексилкетон, СІ4НІ7А/04; ХУ. 2-ркси-4-метил-6-нитро$енилчоіклогексилкотон, CI4Hj7A/o4;
ХУГ. 2-окси-3-нитро-5-м9ТИЛ$енил-циклогексилквтон, СІ4НІ7^04;
Основными задачам данной работы является:
выявление общих кристаллохимических особенностей строения исследуэшх кетонов;
определение основных стереохимических характеристик их молекул;
установление методом сравнительного конформационного анализа характера и степени влияния основных отличительных структурных факторов молекул на строение и биологическую активность кетонов. ,
Научная новизна работы. Впервые определены методами РСА молекулярные и кристаллические структуры двух серий кетонов на основе феноксиуксусных и нафтеновых кислот, детально изучены индивидуальные особенности и общие закономерности молекулярного и кристаллического строения и выявлено влияние их на биологическую активность кетонов.
Практическая значимость. Полученные данные могут быть использованы в качестве справочного материала по молекулярному и кристаллическому строению класса кетонов на основе феноксиуксусных и нафтеновых кислот, а также для объяснения и прогнозирования их физико-химических и биологических свойств.
Атаобашщ работы и публикации. Результаты работы докладывались на Ш-У Всесоюзных совещаниях-по органической кристаллохимии (Горький, 1981; Звенигород, 1984; Черноголовка, 1987) и на УП Республиканской научно-практической конференции молодых ученых и специалистов (Ашхабад, 1984).
По результатам дассертационной работы опубликовано 9 статей в "Ь'урнале структурной химии" и тезисы 4 докладов.
Структура и объем диссертации. Диссертация состоит из введения, четырех глав, выводов, списка цитированной литературы (96 наименований) и приложения (таблицы координат атомов и их тепловых параметров). Диссертация изложена на 167 страницах, включая 'ІЗ рксункг.' и 22 таблвды.
