Введение к работе
Актуальность провлемч .
Одно из главных направления тонкого орі аничвскога синтеза -псиок реакционно—способных соединений для построения* молекул о заданными химически! .1 и биологическиї и свойствами . Перспектионым и интэноизно разЕИвамнимся в последние годы направлением органи-чаексл химии является синтез карЄг- и гетероциклоь , содери ли.их циклопропилькый заместитель , что оЄьлсняотся практической значи-ио^гь!!» этого класса соэдинеиий . Одн„ ко повышенная реакционная епоеобнодть циклопропана по отношении» к элик-рофилам нв всегда позволяат вводит!-- этот эакозтитель в нолекулы органичаоки*-- соэди-нэиия = Разработка реагентов . позволявших рэшнть поставленную задачу , открывает широкий спектр возможностей для поиска новых соединении о заданными химическими и Физиологическими свойства їй .
Большое место я органической синтезе занимают нитрилы алифа тических , алицикличэских , ароматических и гетероциклических р;,-доз . Использование нитрилов , в том числе и: непредельных анало-гоэ ( поэ-эоляот эначитольнс расширить экспериментальные возмож-нэоти синтетической химии , получать ранее недоступные соединения, сократись количество стадий . Как показали исследования , щ введенные в последнее вр мя , непредельные нитрилы яяилис» удобным оЗьэктян для изучения стереоселективных синтезов ; основанных на реакции Михаэля .
Основываясь на tjm , что циклопрспилсодержаииа непредельные нитрилы-г синте_е. карбо- и гетероциклических енаминонитрилса прак-тичзски не использовались , Зыло гк- /альт разраЄотать истые методы синтеза на основе данных нитрилое .
Цилі работы .
Создание простых , препаративных методов синтеза карбо- и ге-
тероциклнчмских енаминонитрил^а на осноае 1,1-'ди«,иамо-^-циклопро-
пилпропен* . Исследование закономерностей данных регкций и на их
оонс а разработка более совершенных методов синтеза циклого опилэе-
нзцрнных аэагвтероциклоа . ,..
Научная новизна и практическая ценность Впервые иооладоааны оэовеннооти аэаииодвйствия 1,1-дииивно-2-циклопропилпропена с непредельными нитрилани . Показано . что в зависимоати от отруктуры походных вечестг и условий реакций могут быть получаны разнообразные полиэнсвыв структуры карбо- и гетеї оциклы і 1,3,5-гексатриену 1,3-циклогвксадиены1 анилины, дицианомет, ленпиридины . Устаїїовлама вэ&имооалзь и п олед аатвльн<-сть образования всех вновь полун ;нкых соединений. На База полученного материала ьыл разработан метод синтеза изомерных пмридинсэ п использованием илида пиридинигз в качестве переносчика циклопропана Установлені отерео. елективнооть реакций илила пиридиния о непредельными нитрилами
Апробация работы .
Основное содержание диссертационной работы изложено в 13 публикации : . Материал диссертации обсуждался на Всеооюзной кон*, лен-ции по химии и технологии пиридинсодержаиих пестицидов (Черноголовка , 19БЗ) , Бсеоомзном оо8РЧ.аьии пс химии , применении и механизму даяотвия инсектицидов и акарицидов (Мооква , 199Є) , 2-й и 3-й конференциях молодых учь.шх-химиков (Донецк . 1990 . 1991) XVI Украинской конференции по органической химии (Тернополі» . 1**т2> .
Структура и обьем рабе ы .
Ди-сертация изложена на 134 страницах маиик.писного текста и оостонт из ВРЄАОНИЧ , литературного обэ эа , оБсухавмия разу. »та-
es і экперимемтальной чаоти и выводов , содержит 2? тавлиц , лиоск цитируемой литературы из 131 наименования .
![Синтез тетрагидроизоиндоло[2,1-a]хинолинов и тетрагидроизоиндоло[2,1-b]бенз-2-азепинов на основе N-арил(бензил)-3-аза-4-оксо-10-оксатрицикло[5.2.1.01,5]дец-8-енов](/i/i/4349/318119.png "Синтез тетрагидроизоиндоло[2,1-a]хинолинов и тетрагидроизоиндоло[2,1-b]бенз-2-азепинов на основе N-арил(бензил)-3-аза-4-оксо-10-оксатрицикло[5.2.1.01,5]дец-8-енов Болтухина Екатерина Викторовна")