Электронная библиотека диссертаций и авторефератов России
dslib.net
Библиотека диссертаций
Навигация
Каталог диссертаций России
Англоязычные диссертации
Диссертации бесплатно
Предстоящие защиты
Рецензии на автореферат
Отчисления авторам
Мой кабинет
Заказы: забрать, оплатить
Мой личный счет
Мой профиль
Мой авторский профиль
Подписки на рассылки



расширенный поиск

Электофильное замещение в индоло[2,1-а]изохинолинах. Синтез и восстановление 12-арилидениндоло[2,1-а]изохинолиний трифторацетатов и их 5,6-дигидропроизводных Нтаганда, Жан

Данная диссертационная работа должна поступить в библиотеки в ближайшее время
Уведомить о поступлении

Диссертация, - 480 руб., доставка 1-3 часа, с 10-19 (Московское время), кроме воскресенья

Автореферат - бесплатно, доставка 10 минут, круглосуточно, без выходных и праздников

Нтаганда, Жан. Электофильное замещение в индоло[2,1-а]изохинолинах. Синтез и восстановление 12-арилидениндоло[2,1-а]изохинолиний трифторацетатов и их 5,6-дигидропроизводных : автореферат дис. ... кандидата химических наук : 02.00.03.- Москва, 1996.- 19 с.: ил.

Введение к работе

Актуальность темы. Химия индола и изохииолина широко развита и среди их функционально замещенных производных найдены эффективные фармакологические средства, пестицидные препараты,красители и другие важные для практического использования' соединения. Структура ряда природных алкалоидов включает указанные гетероцнк-лы. В то же время химия соединений,которые содержат конденсированные системы индола и изохинолина,изучена недостаточно. Особенно это касается группы соединений, относящихся к индолоизохинолинам с узловым расположением гетероатома,среди которых также обнаружены как растительные алкалоиды (криптаустолин,ликорин),так и синтетические производные,обладающие разнообразными полезными свойствами (красителей, люминофоров, лекарств)'. Химические исследования в ряду подобных индолоизохино-динор. представляют как'практический,так и теоретический .интерес,позволяя изучать их реакционную способность-, проводить синтезы более сложных,функциональных производных и осуществлять поиск среди них полезных, для практики соединений. .

Диссертационная работа" выполнена на кафедре орга-'нической химии в соответствии с планом НИР Российского, Университета дружбы народов (номер государственной регистрации 01.91.0018675,шифр темы 2210013).

Дель работы. Изучение реакционной способности ин- долоС2,1-а]изохинолина и его 6,6-дигидропроизводного при нитровании,азосочетании.аминометилировании,а также конденсации с альдегидами в среде трифторуксусной кис-. лоты. Изучение восстановления линдолоизохинолина и - 12-арилидениндолоивохинолиниевых солей в системе CF3C00H/NaBH4. Изучение строения,спектральных и фотолюминесцентных характеристик синтезированных производных индолоС2,1-а]изохинолинов. .

* В руководстве работы принимала участие к.х.н.,доцент Солдатова С.А.

Научная новизна. Получен ряд новых арилазо-;нитро-и диэтиламинометилпроиэводных индоло[2,1-а]изохиноли-нов;при этом показано,что электрофильное замещение в индоло[2,1-аіи80хинолйнах во всех случаях протекает по

СВОбОДНОМУ ПОЛОЖеНИЮ ПИРРОЛЬНОГО КОЛЫДа -С(12)-

Впервые показана воможность конденсации ароматических альдегидов с индоло[2,1-а]изохинолином и его 5,6-дигидропроизводным в кислой среде(СРэСООН.СЙзСООН, СНзСООН и НСП. Получен ряд 12-арилиденгамещенных индо-ло- и 5,6-дигидроиндоло[2,1-а]изохинолиниевых солей в виде смеси Z,Е-изомеров,и изучены их фотолюминесцентные свойства.

Установлено,что индоло[2,1-аЗиэохинолин не восстанавливается натрийборгидридом в спирте,воде или в уксусной кислоте,но в среде трифторуксусной кислоты превращается в 5,б-дигидропроиэводное,что является первым примером восстановления индолизинового фрагмента комплексным гидридом металла.

Обнаружено необычное протекание восстановления 12-арилидензамещенных индоло[2,1-а]изохинолиниевых солей и их 5,8-дигидропроиэводнЫх в системе CF3C00H/NaBH4. в результате которого,образуются 12-бензилиндолоизохи-нолины. Гидрирование аналогичных солей (140 атм.,250 С) над гептасульфидом рения приводит к их гидрогеноли-зу - отщеплению бензильной группы и образованию 5,6-ди-гидроиндолоивохинолина. * ,

Практическая значимость работы." Разработаны препаративные методы синтеза 12-арилметилиндолоС2,1-а]изохи-нолинов и 12-арилидениндоло[2,1-а]изохинолиний ацетатов. Синтезировано 35 новых соединенийs20 из которых обладают свойствами люминофоров.

Апробация работы. Основые результаты работы доложены на 29-31 научных конференциях факультета физико-математических и естественных наук РУДН (Москва, 1993- 1995г. г. ) и на межинститутском коллоквиуме "Химия азотистых гетероциклов",посвещенном памяти А.Н. Коста (Черноголовка,1995).

Публикации. По материалам диссертации опубликовано

З статьи и тезисы 4~х докладов.

Структура и объем диссертации. Диссертация объемом 140 страниц состоит из введения,обзора литературы,обсуждения результатов (4 главы).экспериментальной части, выводов, списка литературы из 82 наименований и приложения. Работа включает 7 таблиц и 3 рисунки.

Похожие диссертации на Электофильное замещение в индоло[2,1-а]изохинолинах. Синтез и восстановление 12-арилидениндоло[2,1-а]изохинолиний трифторацетатов и их 5,6-дигидропроизводных