Введение к работе
Актуальность темы. Большой интерес, проявляемый в настоящее время к химии аминоазолов и, в частности, производных 1,2,4-триа-зола и 5-аминотетразола объясняется рядом причин. Аминоазолы находят широкое применение в органической и координационной химии, медицине, биологии, сельском хозяйстве. В последние годы появилась еще одна область применения бисазолилпроизводиых в качестве представителен нового класса катализаторов. Кроме того, химия этих гетероциклов тесно связана с такими общетеоретическими вопросами, как ароматичность и электронное строение гетеро-цнкла, влияние заместителей на реакционную способность гетероциклов в различных реакциях нуклеофильного и электрофильного замещения, таутомерия. В то же время в создании целостной картины реакционной способности аминоазолов отсутствовали систематические данные о реакциях алкилировання дигалогенпроизводны-ми. Поэтому синтез, изучение строения и реакционной способности новых биспроизводных аминотриазолов и 5-аминотетразола, а так же изучение кинетики реакций имеет значение как для развития химии гетероциклов, так и для теории органической химии.
Актуальными остаются также поиски новых способов синтеза производных азолов и возможностей их использования.
Цель работы. Поиск путей получения новых производных азотов, исследование условий протекания реакций и кинетики алкилировання, изучение комплекса физико-химических характеристик, геометрического и электронного строения полученных веществ, определение эффективности их использования в качестве средств защиты растений — фунгицидов.
Научная новизна. Изучен механизм реакции алкилировання 4-шшю-1,2,4-триазола моно- и дигалогеналканами и предложена математическая схема для расчета констант скоростей ряда последовательно-параллельных реакций. Установлен изомерный состав продуктов, образующихся при алкилнровашш 5-амшгатетразола дига-иогеналканамн. С помощью кваитово-химическнх расчетов энтальпий образования продуктов^реакции и расчетов геометрии исходных ;олей сделаны предположения о механизме реакции алкилировання гетразолов дигалогеналканами. Методами квантовой химии впервые засчитаны геометрические и электронные характеристики четвертич-
ных солей бис-(4-амино-1,2,4-триазолио)алканов. Обнаружен новый путь реакции бисалкилирования 3-амшю-1,2,4-триазола.
Практическая значимость работы. На основании комплексного исследования реакции алкилирования 4-амино-1,2,4-триазола и изучения реакционной способности продуктов реакции предложен новый метод синтеза бис(1,2,4-триазолил)алканов. Разработаны условия взаимодействия 5-аминотетразола с дигалогензамещенными соединениями и найден способ разделения конечных продуктов реакции. Ряд полученных соединений предложен в качестве активных начал в фунгицидных композициях.
Апробация работы. Основные результаты работы опубликованы в 5 статьях и доложены с опубликованием тезисов на коллоквиуме по химии азотсодержащих гетероциклических соединений (Черноголовка, 1995 г.). Подана заявка на патент.
Структура и объем работы. Диссертация изложена на 144 листах машинописного текста, содержит 27 таблиц и 15 рисунков.
Работа состоит из введения, шести глав, выводов. Первая глава представляет обзор литературных данных по теме диссертации. Список литературы включает 184 наименования.
Похожие диссертации на Алкилирование аминоазолов дигалогеналканами
