Кислотно-катализируемое алкилирование 1-R-тетразол-5-тионов, 1-R-тетразол-5-онов и 5-аминотетразолов Логвинов Александр Владимирович

Введение к работе

Актуальность темы. Начиная с 60-х годов прошлого века широкое распространение в медицинской практике получили противовирусные препараты амашадин и ремантадин, представляющие собой производные адамантана. Перспективным направлением в создании новых лекарственных средств на основе адамантана считается получение адамантилзаме-щешшх гетероциклических соединений. В качестве таких гетероцнклсв значительный интерес представляют производные тетразола, поскольку тетразольный цикл входит в структуру многих биологически активных веществ.

Одним из путей синтеза гетериладамантанов является реакция кислотно-катализируемого алкилирования, в которой участвует адамантилкарбокатион, образующийся в кислых средах. Опубликован ряд работ посвященных адамантилированию индазолов, диазолов, 1,2,4-триазолов и тетразолов в среде сильных кислот. Темой представленного исследования послужила ранее не изучавшаяся реакция кислотно-катализируемого алкилирования тетразол-тионов и тетразолонов.

Цель работы. Целью работы является изучение закономерностей реакций адамантили-рования и трет-бутпщю&аняя 1-К-тетразол-5-тионов, І-ІІ-тетразол-5-онов и 5-аминотетразолов в среде сильных кислот, определение влияния заместителей в субстрате на направление алкилирования, оценка противовирусной активности полученных адамантил-производных.

Научная новизна. В работе впервые определены закономерности кислотно-катализируемого алкилирования производных тетразолтиона и тетразолона. Установлено образование преимущественно продуктов мезоионного строения, предложены возможные механизмы реакции.

Практическая значимость работы. Разработан новый удобный метод синтеза мезоион-ных производных тетразола. Полученные сведения о биологической активности против вируса гриппа продуктов адамантилирования производных тетразола позволяют скорректировать направление дальнейшего поиска новых противовирусных препаратов на основе ада-мантилазолов.

Апробация работы и публикации. По теме диссертации опубликованы 3 статьи и тезисы 2 "^кл^^св P^,*'^,v^,rbT^'^rtT 11^^^^^2⁰¹^ ^^^т^^ьтналнсь на XVUI ^Лен^елеевском съезде по общей и ппикладной химии (Москва. 2007 г)

Структура и объем диссертации. Диссертация состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов исследований, экспериментальной части, выводов, списка использованной литературы и приложения. Работа изложена на 103 страницах машинописного текста, содержит 14 таблиц и 6 рисунков; список литературы включает 145 наименований.

В литературном обзоре рассматриваются основные способы получения 1-11-тетразол-5-

шши yitiisui/a/ м -/-(*л-и-тілч*|Люі/лио, ia}- іитьупл лил илідшіьшиї, lAjpaiulKimiG iGlLjajimai-

анионов и катионов тетразолия, реакции алкилирования в щелочных и нейтральных средах. Значительная часть обзора посвящена кислотно-катализируемому алкилированию тетразо-лов, обсуждаются реакции адамантилирования тетразолов и 1,2,4-триазол-5-онов (тионов) в серной кислоте. Также приводятся данные спектроскопии ЯМР, краткие сведения о мезо-ионных производных тетразола и противовирусной активности производных адамантана.

Похожие диссертации на Кислотно-катализируемое алкилирование 1-R-тетразол-5-тионов, 1-R-тетразол-5-онов и 5-аминотетразолов

Получение, химические свойства и применение 1-R-тетразол-5-оновПоплавская Юлия Вячеславовна

Взаимодействие 5-R-3H-фуран-2-онов, 4-оксокислот с 1,2- и 1,3-бинуклеофильными реагентамиАмальчиева Ольга Александровна

ZН-аддукты солей 5-R-2,3-дициано-1-этилпиразиния: строение и свойстваВербицкий Егор Владимирович

Н-аддукты солей 5-R-2,3-дициано-1-этилпиразиния: строение и свойстваВербицкий Егор Владимирович

Функционализация 5-нитро-2-R-1,3-диоксанов в реакциях сопряженного присоединенияКаждан, Вадим Давидович

Синтез новых биоактивных циклопентаноидов на основе 5-(2-метил-3-фурил)- и 5-алленил-4,4-диметокси-2,3,5-трихлорциклопент-2-ЕН-1-оновМиннибаева Эльза Макмуновна

Некоторые аспекты приложения 10-метиленкамфоры, 5-аллил-4,4-диметокси-2,3,5-трихлорциклопент-2-ен-1-она и 5-оксо-трицикло(2,2,1,0 2,6 )гептан-3-карбоновой кислоты в направленном синтезе Васиков Венер Закиевич

Эффективный синтез 1,5,3-дитиазепанов,1,5,3-диоксазепанов и 1,5,3-дитиазоканов с участием катализаторов на основе d- и f-элементовПрокофьев, Кирилл Игоревич

Реакции 4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилбензилиденхлорида и 4-хлорметилен-2,6-ди-трет-бутилциклогексадиен-2,5-она с азот- и фосфорными реагентамиШамсутдинова, Лариса Петровна

1,2,3,4,5,6,7,8-октагидро-1,6-нафтиридины и 2,3,4,5,6,7,8,9-октагидро-1Н-пиридо[4,3-b]азепины. Синтез и реакционная способностьЕсипова Татьяна Владимировна