Введение к работе
j ' Актуальность теми. Производные кумарина широко распространены в растительной сырье и некоторые из них нашли применение !в народной хозяйстве. Ряд синтетических соединений о фрагмен- ' !тои кумарина обладает биологическим действием и практически важными физическими свойствами. Тетрагидропиридокумарины представляют малоизученную группу соединений, к которой в последнее |врекя привлечено внимание исследователей в связи с возможностью получения на их основе органических красителей для лазеров, .люминофоров и флуоресцирующих меток в биологических об*ектах. Сиив8 новых соединений в ряду тетрагидропиридокумаринов, установление строения и изучение химических превращений, разработка новых путей синтеза производных кумарина, конденсированных с частично гидрированным пиридиновым фрагментом, а также поисг.'> ореди них веществ, обладающих полезными свойствами, является актуальной задачей.
Работа представляет собой чаоть плановых научно-исследовательских работ Университета дружбы народов им. П.Лумуыбы, проводимых в соответствии о приказом Минвуза IO/3 от 27.09.84, научно-технической прграммой 0.43.01 ("задания 01.02.0641 и 01.04.1341) и Координационным планом АН СССР по направлению "Синтетическая органическая химия" проблема 2.II, гос. регистрационный te 01.86.0008289.
Цель работы. I. Изучение реакции конденсации ацетоукоус-ного эфира с бензальдегидои и аммиаком.
2. Синтез ранее неизвестных замещенных 1,2,3,4-тетрагидрокумарино[з,4-с]пиридинов и изучение их превращений.
3. Разработка метода синтеза 1,2,3,-ЇОІ-тетрагидроспиро[ кумарино (3,4-с) пиридин-2,2-хроменов] , установление их строения и изучение химических превращений,
4. Испытает биологичской активности иинте-зированных соединений.
Назчная новизна. Получена неизвестная ранее информация о веществах, образующихся при конденсации ацетоуксусного эфира с бензальдегидом и ацетатом аммония. Кроме 2,6-дифёнйл^З-карбо-"'-юксипиперидин-4-она выделены аналогично замещенные 4-амино-1, 2,5,6-тетрагидропиридин и 4-пмшюпиперидин. Впервые изучала
их ишшо-енаыинная таутомерия и химические превращения. Л
По методу Пехмана синтезированы неописанные ранее 2,4-днЧ
фенил-8-гидрокси(метил)-І,2,3,4-тетрагидрокумариноІЗ,4-с]іш- |
ридины и их Ы-производиыв. Впервые осуществлен синтез соеди-і
нений ряда 1,2,3,10в-тетрагидро[кумарино (3,4-с)пиридин-2,2'-1
хромена], которые относятся к неизвестной ранее гетероцикли- -. І
ческой системе. Осуществлено раскрытие их пиранового цикла |
при действии ангидридов карбоновых кислот, а также дегидриро-|
вание и N-деалкилирование их азотсодержащего цикла при нагре4 ;
ваниц. с серой. Впервые получены С^-бромметильное и Сj-бром- і
-С^-бромметильные производные этого спиросоединения. Устажщ-1
лено строение геометрических изомеров последнего и изучены л
взаимные превращения этих изомеров. ' , '
Практическая значимость работы. Разработан одностадийном I метод синтеза замещенных 1,2,3,Юв-тетрагидроспироСкуыарино -j (3,4-4nHpHflHH'-2-,2'-xpoMeHOB]. Получена новая информация о син-; тезе замещенных тетрагидрокумарино[3,4-с]пиридинов и их ;: . . . свойствах. Ряд синтезированных веществ обладает биологической ' активностью - фунгицидной, гербицидной и психотропной.
Апробация работы.Основные результаты диссертации долоне-Ї ны на IX молодежной конференции по синтетическим и природным ; физиологически активным соединениям (г.Ереван, 1988 г.)» на ' I, ID конференциях наунно-учебного центра физико-химических
і методов исследования УДН им.П.Лумумбы (г.Москва, 1988-90 гг). і :
I - Публикации. По материалам диссертации опубликовано пять ;: печатных работ.
Объем и структура диссертации. Диссертация объемом і -\ % стр. состоит из введения, литературного обзора, обсуждения : ,
Похожие диссертации на Синтез и превращения 1,2,3,4-тетрагидрокумарино [3,4-с] пиридинов и 1,2,3,10в-тетрагидроспиро-[кумарино (3,4-с) пиридин-2,2'-хроменов]
![Синтез, структура и химические превращения 2,5-дибром-6-фенилимидазо[2,1-b]-1,3,4-тиадиазола](/i/i/4269/300973.png "Синтез, структура и химические превращения 2,5-дибром-6-фенилимидазо[2,1-b]-1,3,4-тиадиазола Рахмонов Рахмон Охонович")
![Синтез, превращения и свойства 2-бром-5-нитро-6-метилимидазо-[2, 1-b]-1,3,4-тиадиазола](/i/i/4322/49762.png "Синтез, превращения и свойства 2-бром-5-нитро-6-метилимидазо-[2, 1-b]-1,3,4-тиадиазола Шарипова Рузигул Ёкубовна")
