Введение к работе
. ' Актуглыюсть прсЪ&т. В последнее, время одним из а:-:ту- алъных направлений привлекающих внимание исследователей ждется синтез новых алифатических и гетероциклических серо- и 5 азотсодержащих систем. Повышенное внимание привлекает пол/ч*.-ние малотоксичных и экологически безвредных веществ, которые могли, бы найти применение в медищле и сельском хозяйстве.
Известны такие препараты как этазол, диакарб рекомендо-: -. ванные к применению в медицине.; В практике сельского хозяйства внедрены препараты сульфэдиазол, тиаз'афлурон и т сі'ззурон в гачестве гербицидов. и дефолиглга тонковолокнистого хлопчатника. Эти препараты получены на основе производьъп 1,3,4-5'иадиа-, волов. Их конденсированные производные і.З.-і-тиадигзоло/Г.^-а/ пиримидины являются синтетический аналогами пурина и к настоящему времени" -изучены- недостаточно, хотя очевидно, что их функционализация может привести к практически ценным продуктам. Проведенный а>їашіз литературы показал, что разработка простых и доступных методов' синтеза новых, реакционоспособных ; синтонов, дающих возможносгъ полученп эффективных и в тс-мэ время^малотоксичных биологически активных соединений, расписание ассортимента производных 1,3,4-тиадиазоло/3,2-а/пирикидк-ноз и дальнейшего изучение их химических свойств предопрэдили-. ли целесообразность исследований в этом направленні:.
Настоящая работа является частью плановых и:.-і;л?7;овзлл2 лаборатории,химии синтетических биологически активных їєнкогз Института химии им. В. И. Никитина.АН Республики Таджикистан, проведенных по теме "Разработать методы синтеза новых би- к три--. циклических сэросодержащих соединений и их гетероаналогов и создать на их основе высокоэффективные средства зашиты и регуляторов роста растений" (3.2.01.86.003U755) в рамках научно-технической программы АН СССР " Создание, развитие производства и применение безопасных для человека и окружающей природной среда аффективных химических средств зашиты растенья от вредителей, болезней и сорняков" и в соответствии с планом комплексной научно-технической программы 0.10.03. "Реектив" (Постановізние ГКНГ СССР N 555 с: РО. 10.1S85).
Цель работы. Нелью данного исследования являл, йь рзчра--
бОТКа НОВЫХ МеТОДОВ СИНТЄ8а 2-N-3aM0meHHLIX производьых
1,3,4-тиадиазодо/3,2-а/пиримидинов, введение , различных функциональных групп и исследование их реакционной способности.
Изучение реакционной способности тиздиазолопиримидинового кольца в положении 5.
Получение трицикдических конденсированных производных ти-адиазслопиримидинов.
. Была поставлена гада* а проведения скрининга полученных соединений с целью выявления различных видов биологической активности для последующих углубленных испытаний в качестве фармакологических препаратов, средств защиты и регуляторов роста растений.
Научная повязка. Впервые исследована реакция нуклеофиль-ного замещения атома брома в 2-Ором-7-меткл-5-оксо-5Я-1,3,4-тиадаазол'-і/3,2-а/пирилидине на амины, гидразин и гидрезинпро-изводные.
Исследована реакция замещения протона г 6 положении тиадиазолпиримидисопого цикла на атом брома.
Получены зфиры дитиоварбяминовой, диэфиры иминодитиоу-голыюй и зфиры дитис:<арЗазшх»вой кислот тиадиазодопиримиди-
ПОВ.
Исследована ре&кци/ циклизации -гидразино-7-метил-5-оксо -5Н-1,3,'4-тиадиазоло/3,2-а/пириммдина в производные б-оксо-1,-2, 4-трназоло/4,3-4,5'-1,3,4-тиадиазоло/3,2-а/пиримидкна
Выявлена реакция аномального бромирования 2-фенилгидрази-но-7-кетил-5-океи-і:;К-1,3,4-тиадиазсло/З,2- а/пиримядина.
Практическая целость. В ходе проведенных работ синтезировано около 60 новых соед;шений ряда 1,3,4-тиадиаголо/3,2-ЕУпи-римкдинов.
Найдены условия получения амино и гидргзинпроиззодиьк 1,3, «і-тиадиазо zo/1,2- а/пирчжпиноа.
Разработаны условия циклизации гидразинпроизводннч 7-і*- ' тил-5- оксо-БН-1,3,4-тиадиазоло/3,2-а аиримиданов.
Ксследовс'ш сретивогрибковач активность 2~бром-7-метил-5-
оксо-5Н-1,3,4-тиадиезоло/3,2-а/пир.чмвдина прояьлявдаяся выше уровня эталона.
Апробация работы. Результаты работы были представлены на 111 Всесоюзном совещании по химическим реактивам (г. Ашхабад 1989), Всесоюзном семинаре "Хшия физиологически активных соединений" (г. Черноголовка 1989), Всесоюзном совещании "Механизмы реакции нуклеофильногт замесгния и присоединения" 'г.До.»:ецк' 1991), V Семинаре совещании потребителей и производителей ор-плических реактивов. Ярмарка идей. (г. Дилижгн,Армения,1991), Первой .Всесоюзной конференции по теоретической органической химии (г.Волгоград, 1991),18 Конференции по химии \: технологии органических соединений се;_'Ы (г.Казань, 19G2).
. Дубликацик. По теме диссертации имеется 11 публикаций.
Объем и структура работы. Диссертация изложена на 149 стр. машинописного текста и состоит из введения, обзора литературы, обсуждения результатов, эксперимемальной части, выводов и списка литературы включающего 99 источников. Работа Еішзчает 16 рисунков и 19 таблиц.
Похожие диссертации на Синтез и превращения 2-N-замещенных 5-оксо-5Н-1,3,4-тиадиазоло/3,2-а/пиримидинов
![Синтез и превращения производных 2-бром-7-метил-6-этил-5-оксо-5Н-1,3,4-тиадиазоло[3,2-а]пиримидина](/i/i/4499/329369.png "Синтез и превращения производных 2-бром-7-метил-6-этил-5-оксо-5Н-1,3,4-тиадиазоло[3,2-а]пиримидина Курбонова Назира Азизовна")
![Синтез, структура и химические превращения 2,5-дибром-6-фенилимидазо[2,1-b]-1,3,4-тиадиазола](/i/i/4269/300973.png "Синтез, структура и химические превращения 2,5-дибром-6-фенилимидазо[2,1-b]-1,3,4-тиадиазола Рахмонов Рахмон Охонович")
