Введение к работе
Актуальность темы.
Азотсодержащие соединения фенолов представляют собой практически очень вахннй класс органических соединений. Они являются полупродуктами в производстве красителей, лекарственных средств, удобрений, высокомолекулярных соединений и т.д. Среди них ачкно-произзодше пространственно-затрудненных фенолов используются как антиоксиданти к биологически активные вещества. Получение на их основе нозых произзодках кокет способствовать создании эффективных органических веществ. Введение в структуру, соединений тат-ных, простих эфирных, гвдроксальных групп, в сочетании с феноль-ным фрагментом может придать этим соединениям комплекс полезных свойств.
Среди существующих способов получения аминних производных фенолов лежат реакции алкиляровашш, анялирования, аминометиль-ровашш и др. В настоящей работе за основу взяты реакции хлор-метилирования и хлороксипропішірования с последующая взаимодей-ствием с аминами различной структуры.
Учитывая длительность и дороговизну ибпытаний веществ как антиокислителей в условиях, приближенных к промышленным, большую актуальность приобретает использование современных кинетических методов тестирования антиоксидантов. Полученные этил способом кинетические параметра ингибнрумцеи способности синтезированных аминопроизводных фенолов в сочетании с данными по их биологической активности позволит мьшъягь наиболее эффективные вещества и осуществить их целенаправленный синтез.
Цель работы.
Синтез новых производных пространственно-затрудненных фенолов 'хлорметилированиеы непосредственно в ароматическое ядро и
_ 4 -реакцией эпдхлоргидряна по фснолькой группе с последующим взаимодействием с аминами.
Изучение антионкслкгелыгой активности синтезированных веществ при инициированном окисления кумола и яерехисном окислении липидов, а также определение их адренобдоклругоцего действия.
Выявление связей мезду структурой соединений и их антиокис-лительнкш и биологически активними свойствами. - Научная новизна.
Впервые подучены сравнительные кинетические характеристики ряда фенолов, вмикофеиолов и аминов. Установлено, что введение элокгродокорних групп в бензольной кольцо способствует некоторое увеличениюангиоклелителъной активности аыянофеколов. 4-Лминомегял-2,6-ди-тхюгбугалфоггол по кинетическим параметрам лн-шбярущего действия { т і &1 ) несколько превосходят промышленный антиоксидант котол,. Выявлена связь ыезду структурой соединений и их биологическими свойствами.
Практичаская ценность.
ЗОгорметилировакяем смесью Кемброиа непосредственно в ароматическое кольцо и взаимодействием эпихлоргидряна по феколь-ной.группе получены хлорпройзводіше пространственно-затрудненных фенолов. Реакцией бимолекулярного нуклеофилыюго замещения с алифатическими, ароматический и гетероциклическими аминами получены к охарактеризована 34 представителя ашнодроизводнах фенолов. Показано, что соединения класса феноксиаминопропаколоз обладают адреноблокверуэдей активностью и могут быть использованы взамен просранолола.
Аппобацяя. работы и'гтублчхапкл.
Основные результаты доложены на ^-Республиканской конференции молодите ученя: химиков, посвященной 80-летиа академиїса М,Ф.
- 5 -Нагиева (Боку, 1938), на Республіка лской научной'конференции посвященной 25-лєііео Института химии присадок (Баку, 1990) и на научно-практической конференции (Баку, I960). По теме диссертации
ИМ&ЮГСЯ 6 Публика Щ!Й,
![Синтез 1-R-4,9-диоксо-1H-нафто[2,3-D][1,2,3]триазол-2-оксидов и 3-R-5-ариламино-6H,11H-6,11-диоксоантра[1,2-D][1,2,3]триазол-2-оксидов](/i/i/4294/466141.png "Синтез 1-R-4,9-диоксо-1H-нафто[2,3-D][1,2,3]триазол-2-оксидов и 3-R-5-ариламино-6H,11H-6,11-диоксоантра[1,2-D][1,2,3]триазол-2-оксидов Долгушина, Любовь Викторовна")
![Синтез азапиренов на основе 1Н-нафто[1,8-de][1,2,3]триазина (1,2,3-триазафеналена)](/i/i/4482/289040.png "Синтез азапиренов на основе 1Н-нафто[1,8-de][1,2,3]триазина (1,2,3-триазафеналена) Ковалев Дмитрий Анатольевич")
![Синтез и свойства 2,3,6,7,12,12b-гексагидропиримидо[6,1-a]-b-карболин-4(1H)-тионов(онов) и 1,2,3,6,7,11b-гексагидро-4H-пиримидо[6,1-a]изохинолин-4-тионов(онов)](/i/i/4356/49204.png "Синтез и свойства 2,3,6,7,12,12b-гексагидропиримидо[6,1-a]-b-карболин-4(1H)-тионов(онов) и 1,2,3,6,7,11b-гексагидро-4H-пиримидо[6,1-a]изохинолин-4-тионов(онов) Муканов Алексей Юрьевич")
![1,3,2-Диазагаллолы и -боролы на основе 1,2-бис[(2,6-диизопропилфенил)имино]аценафтена](/i/i/5049/663672.png "1,3,2-Диазагаллолы и -боролы на основе 1,2-бис[(2,6-диизопропилфенил)имино]аценафтена Казарина Ольга Викторовна")