Получение и кислотнокатализируемое расщепление 2-дигалогенметил-1,3-диоксациклоалканов с использованием микроволнового излучения Мунасыпов Денис Наилевич

Введение к работе

Актуальность темы

В последние годы химия циклических ацеталей и кеталей, в частности производных 1,3-диоксоланов и 1,3-диоксанов, активно развивается, поскольку на их основе получают различные полифункциональные соединения, которые находят широкое применение в качестве ингибиторов коррозии, растворителей, гербицидов, инсектицидов и др

Однако существующие пути получения полифункциональных циклических ацеталей в раде случаев мало эффективны, поскольку требуют значительных затрат времени, при сравнительно небольших выходах целевых продуктов С этих позиций большое теоретическое и практическое значение имеет усовершенствование методов синтеза 2-дигалогенметил-1,3-диоксациклоалканов.

Следует также отметить, что получение дигалогенметилкетонов также представляет определенные трудности. Так, в частности, прямое галогенирование алкил(арил)метилкетонов приводит к сложной смеси продуктов, выделение из которой целевых дигалогенметилпроизводных затруднено

В этой связи поставленные в работе задачи селективного получения 2-дигалогенметил-1,3-диоксацикланов и их расщепления до соответствующих дигалогенметилкетонов представляются важными и актуальными Использование для этих целей микроволнового излучения соответствует современному уровню и направлениям развития органической химии.

Цели работы:

- изучение возможности интенсификации процессов карбенирования и
деацетализации путем использования микроволнового излучения (2450 МГц);

разработка эффективных методик получения различных дигалогенметилкетонов с применением микроволнового излучения,

- определение относительной активности 2-дигалогенметил-1,3-
диоксацикланов в реакции расщепления,

- определение биологической активности полученных соединений.
Научная новизна

Впервые проведена оценка эффективности применения микроволнового
излучения в реакциях получения 2-дигалогенметил-1,3-диоксациклоалканов и
их расщепления до соответствующих дигалогенметилкетонов _t

Найдены условия селективного получения алифатических и ароматических дигалогенметилкетонов с применением микроволнового излучения.

Практическая ценность работы:

разработанные методы получения некоторых 2-дигалогенметил-1,3-диоксащнсло&лканов, а также дигалогенметилкетонов, используются при чтении лекций в УГАЭС по дисциплине «Химия природных и органических соединений»,

синтезированные в работе соединения (2-дихлормегая-2-изопропил-1,3-даоксолан и 2-дихлорметил-2-фенил-4-пропил-1,3-диоксолан) могут быть использованы в качестве фунгицидов и гербицидов гороха, огурца и пшеницы.

Апробация работы. Результаты исследований представлялись на региональной межвузовской научно-технической секции «Промышленность Экология. Безопасность» (Уфа, 2005), XIX Международной научно-технической конференции «Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии» (Уфа, 2006), Всероссийской научно-практической конференции «Актуальные проблемы химической технологии и подготовки кадров» (Уфа, 2006), Международной конференции по химической технологии XT 07 (Москва, 2007), VIII Международной научной конференции «Современные проблемы истории естествознания в области химии, химической технологии и нефтяного дела» (Уфа, 2007), Всероссийской школе-конференции для студентов, аспирантов и молодых ученых «Фундаментальная математика и ее приложение в естествознании» (Уфа, 2007), IV Республиканской студенческой научно-практической конференции (Уфа, 2007).

Публикации. По материалам диссертационной работы опубликовано 9 печатных работ, в том числе 2 статьи и тезисы семи докладов*.

Структура и объем диссертации. Диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части и выводов. Материал работы изложен на 114 страницах машинописного текста, содержит 18 таблиц, 2 схемы, 10 рисунков. Список литературы включает 122 наименования

* Автор выражает глубокую признательность профессору Хабибутину РР за неощнимую помощь при выполнении работы

Похожие диссертации на Получение и кислотнокатализируемое расщепление 2-дигалогенметил-1,3-диоксациклоалканов с использованием микроволнового излучения

1,2,3,4,5,6,7-Гепта(метоксикарбонил)циклогептатриен : получение, свойства и использование в синтезе полифункциональных карбо- и гетероциклических соединенийПлатонов, Дмитрий Николаевич

Синтез 1-R-4,9-диоксо-1H-нафто[2,3-D][1,2,3]триазол-2-оксидов и 3-R-5-ариламино-6H,11H-6,11-диоксоантра[1,2-D][1,2,3]триазол-2-оксидовДолгушина, Любовь Викторовна

Синтез азапиренов на основе 1Н-нафто[1,8-de][1,2,3]триазина (1,2,3-триазафеналена)Ковалев Дмитрий Анатольевич

Перегруппировки и трансформации 1,2,3-тиадиазолов и 1,2,3-триазолов в органическом синтезе Моржерин Юрий Юрьевич

1,2,3,4-Тетразин-1,3-диоксиды, аннелированные 1,2,3-триазольным кольцом: синтез и свойстваВоронин Алексей Александрович

Перегруппировки и трансформации 1,2,3-тиадиазолов в синтезе производных 1,2,3-триазолаГлухарева Татьяна Владимировна

Синтез и превращения 1,2,3,4-тетрагидрокумарино [3,4-с] пиридинов и 1,2,3,10в-тетрагидроспиро-[кумарино (3,4-с) пиридин-2,2'-хроменов]Мандал, Тапан Кумар

Синтез и свойства 2,3,6,7,12,12b-гексагидропиримидо[6,1-a]-Z-карболин-4(1H)-тионов(онов) и 1,2,3,6,7,11b-гексагидро-4H-пиримидо[6,1-a]изохинолин-4-тионов(онов)Муканов Алексей Юрьевич

Синтез и свойства 2,3,6,7,12,12b-гексагидропиримидо[6,1-a]-b-карболин-4(1H)-тионов(онов) и 1,2,3,6,7,11b-гексагидро-4H-пиримидо[6,1-a]изохинолин-4-тионов(онов) Муканов Алексей Юрьевич

Синтез замещенных и спироаннелированных бенз-2-азепинов, 1,2,3-оксатиазин-2,2-диоксидов, азетидинов, 7-окса-1-азабицикло[2.2.1]гептанов и 6-фенилпиперидин-4-олов на основе гомоаллиламинов и их нитронов. Изучение [3+2] циклоприсоединения алкенов к N-оксиду 4,5-дигидро-5-метил-3Н-спиро[бенз-2-азепин-3,1'-циклогексана]Зубков, Федор Иванович