Введение к работе
Актуальность проблемы. В настоящее время является общепризнанным, что химический метод защиты растений в обозримомт будущем будет занимать доминирующие место. Возрастающие требо-вания к агрохимическим препаратам вызывают необходимость поиска и создания новых веществ с меньшими нормами расхода, обладающих оптимальной персистентностью в объектах окружающей среды и не вызывающих никаких отдаленных последствий при производстве и применении.
Особенно большой эффект в формировании урожая дает обработка зерновых системными фунгицидами. Использование фунгицидов позволяет на допустить заражение продуктов михотоксииами — продуцентами грибов—патогенов, которые обладают высокой острой и хронической токсичностью. Из . различных, классов" системных фунгицидов, значитель- нов применение получили пронзводіше гриазола, которые обладают широким спектром действия, достаточно эффективны в борьбе с болёз-нями зерновых культур и в этом-'отношении превосходят все другие классы препаратов аналогичного действия. Они отличаются ннзкоД острой и хронической токсичностью для животных и человека, беоопас-ностью в применении и имеют малые нормы расхода. За 20-летний срок применения не появилось резистентных рас грибов к этим соединениям.
Известен механизм действия азолов, заключающийся в блокирова
нии биосинтеза эргостерина, на стадии превращения ланостернна в С —
14-дезметилланостеріи, Синтез соединений максимально
приближенных по строению к моделируемой молекуле ланостернна, на основе метіілцй-клогексанонов представляется актуальным, а изучение связи структура - активность в ряду полученных азольных препаратов имеет особое зна-ченне как в теоретическом, так и в практическом отношении. В резуль-тате биорациональною подхода нами был создан новый ряда замещенных; 1-азолилметйлцйклогексанолов,, обладающих высокой фунгацидной активностью.
Цель работы.' Целью настоящей работы является синтез новых биологически активных соединений среди замещенных азолилметил-. циклогексанолов,-. а. также гидразонов арилидёнциклогексанонов; и изучение химических н биологических свойств полученных соединений.
. Научная новизна и практическая ценность рабоы. В работе впервые синтезирован и исследован в плане фунпщидноА активности ряд новых азольных производных, представлющкх собой 2-замещенные 1-
азолилметил—6-арилиденциклогексанолы. Изучена реакция
конденсации Кляйзена - Шмидта иа примере взаимодействия кац
замещенных бензальдегидов, тах и гетероциклических альдегидов с 2 -
замещенными циклогехсанонамн. Исследована- реакция метилирования
2—метил— б-арилиденциклогексанонов в условиях варьирования
растворителя, осио-вания и метилирующего агента. Изучено поведение
синтезированных 2-замещенных 6-арилиденциклогексанонов в
условиях проведения реак-ций Кори — Чайковского и Дарзана.
Разработана методика получения производных.оксиранов - замещенных
1-оксаспиро(2.5|октанов — пригодная как в лабораторных условиях, так
и для промышленной реализации. Обнаружена, на примере
взаимодействия замещенных 6-фурфурилиден—2,2-
диметилциклогексанонов с метилидом диметил-сульфония, 1,3-
сигматропная перегруппировка промежуточных оксиранов, приводящая к
1—фурил-1,3,4,5,6,7 —гексагидронзобензофу-ранам. Изучены
фунгицидные свойства полученных азолилметил - цихЛогексанолов на пяти культурах грибов—патогенов. Показана их высокая фунгицидная активность при широком спектре действия.
Апробация работы. Материалы диссертации доложены на VII Международной конференции молодых ученых по химии и химической технологии,. (1993 г., Москва, I премия).
Публикации. Основное содержание работы опубликовано в. 2 статьях, тезисах 1 доклада, получен I патент и 1 положительное решение
' по заявхе на патент.'
Структура диссертационное работы. Диссертация состоит из введения, трех глав, выводов и списка литературы. Работа изложена на
/4 страницах, иллюстрирована 23 таблицами и содержит список литературы, включающий /<ссылок.
Идентификацию полученных соединений осуществляли с помощью методов ЯМР 'Н, ,3С. ИК и масс-спектрометрии. Состав стабильных соединений подтвержден элементным анализом.
Похожие диссертации на Синтез и фунгицидная активность замещенных 1-азолилметилциклогексанолов
![Синтез и антимикробная активность некоторых производных 1,3,4-тиадиазоло[3,2-a]пиримидина](/i/i/4290/49450.png "Синтез и антимикробная активность некоторых производных 1,3,4-тиадиазоло[3,2-a]пиримидина Сангов Зафар Гулахмадович")
