Введение к работе
АКТУАЛЬНОСТЬ ТЕМЫ. Широкое распространение в природе соединений, содержащих аминоацеталышй фрагмент, разнообразие их реакций и простота получения привлекают внимание исследователей к азотсодержащим гетероаналогам ацеталей. Среди соединения этого ряда выявлены химиотера-певтические средства, а также эффективные фунгициды, бактерициды, регуляторы роста растений. В то же время известна высокая биологическая активность соединений, содержащих фурильный заместитель. Это дает основание считать актуальными исследования по изучению способов синтеза, строения, химических свойств и биологической активности 2-(фурил-2)-1,3-оксаза- и 2-(фурил-2)-1,3-диазациклоал капов.
Известно, что реакции восстановительного расщепления ацеталей и их гетерозналогов позволяют получить их разнообразные ациклические производные, зачастую превосходящие предшественников по полезным свойствам. В связи с этим изучение взаимодействия 2- (фурил-2) - 1,3- окса - и 2- (фурил-2) -1,3-диазациклоалканов с реактивами Гриньяра и триэтилсиланоы является весьма перспективным. Значительный интерес представляет использование в реакциях новых металлокомплексных катализаторов, позволяющих добиться повышения выхода образующихся продуктов.
Диссертационная работа выполнена в соответствии с тематическим планом НИР УГНТУ по единому заказу-наряду Госкомвуза (1996-98 гг.), по инновационной научно-технической программе «Реактив» (Приказ Министерства общего и профессионального образования РФ № 270 от 26.02.97) и в рамках Федеральной целевой программы «Государственная поддержка интеграции высшего образования и фундаментальной науки на 1997-2000 гг».
ЦЕЛЬ РАБОТЫ заключается в разработке методов синтеза азотсодержащих 2-{фурил-2)-1,3-дигетероциклоалканов, исследовании их реакций с реактивами Гриньяра и триэтилсиланом, изучении взаимосвязи «структура-активность» методами компьютерной химии и сопоставлении полученных ре-
зультатов с экспериментальными данными по биологической активности синтезированных соединений.
НАУЧНАЯ НОВИЗНА. В результате взаимодействия N-алки-лированных аминоспиртов и диаминов с фурфуролом синтезирован ряд ранее не описанных азотсодержащих фурилзамещенных 1,3- дигетероциклоалканов. Из эпихлоргидрнна и фурилсодержащих оснований Шиффа синтезированы новые 2-(фурил-2)-5-хлорметил-1,3-оксазащ1клопентаны. Впервые в качестве катализатора этой реакции применен дициклопентадиенилцирконийдихлорид. Установлено, что взаимодействие 2-(фурил-2)-1,3-оксаза- и 2-{фурил-2)-1,3-ди-азациклоалканов с реактивами Гриньяра, в том числе в присутствии каталитических добавок приводит к фурилсодержащим ациклическим аминоспиртам и диаминам, образующимся с высокими выходами и селективностью. Взаимодействием 2-(фурил-2)-1,3-оксазациклопентанов с триэтилсиланом получен ряд новых фурилсодержащих снлиловых эфиров аминоспиртов. Проведены расчеты геометрического и орбитального строения исследуемых гетероциклических соединений. Для синтезированных циклических и ациклических соединений проведено исследование связи «структура-активность» методами компьютерной химии.
ПРАКТИЧЕСКАЯ ЦЕННОСТЬ РАБОТЫ. Разработаны удобные и селективные методы, позволяющие получать 2-(фурил-2)-1,3-оксаза- и 2-(фурил-2)-1,3-диазациклопентаны с выходами 90-97 % и ациклические производные соединений этого ряда с выходами 19-96 %. В результате проведенных испытаний установлено, что из числа 22 испытанных соединений, практически все обладают тем или иным видом биологической активности - гербицидной, ростре-гулирующей, фунгицидной, бактерицидной и противовирусной.
АПРОБАЦИЯ РАБОТЫ. Результаты работы докладывались на международной научно-технической конференции «Перспективные химические технологии и материалы», Пермь, 1997 г.; П международном симпозиуме молодых ученых, аспирантов и студентов, Москва, 1998 г.; XVI Менделеевском съезде
по общей и прикладной химии, Санкт-Петербург, 1998 г.; IX Всероссийской конференции по химическим реактивам «Реактив-96», Уфа-Краснодар, 1996 г.; X Всероссийской конференции по химическим реактивам «Реактив-97», Москва-Уфа,! 997 г.; Научно-практической конференции «Наукоемкие технологии товаров народного потребления, Ульяновск, 1997 г.; VII Всероссийской студен-
— л..— ~" ..~>>....лХ ..лкД>ппл1ГТ1|<1| і'ПлА^тіаімі тчіПпГУПТТіапітІї м *\ігг*тгаг\лм W ** №ГО ТТ1-ИГ\ Д
4W,hUn nuJinUH ІЧІШЦ^ІЛіПигШ ViJpUuvlWUiJi Uuyvui^wnuii «» juwiivijiuuviu.»-»
химии», Екатеринбург, 1997 г.; а также республиканских и межвузовских конференциях.
ПУБЛИКАЦИИ. По теме диссертации опубликовано 2 статьи, 15 тезисов докладов, получено решение о выдаче патента РФ на изобретение.
СТРУКТУРА И ОБЪЕМ РАБОТЫ. Диссертационная работа состоит из введения, обзора литературы, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов, списка литературы, приложений, изложена на ^.-^страницах текста и содержит 35 таблиц, U рисунков и 154 ссылки на публикации отечественных и зарубежных авторов.
Похожие диссертации на Синтез, реакции восстановительного расщепления и биологическая активность азотсодержащих фурилзамещенных 1,3-дигетероциклопентанов
![Синтез и антимикробная активность некоторых производных 1,3,4-тиадиазоло[3,2-a]пиримидина](/i/i/4290/49450.png "Синтез и антимикробная активность некоторых производных 1,3,4-тиадиазоло[3,2-a]пиримидина Сангов Зафар Гулахмадович")
