Введение к работе
Актуальность работы. Среди всего разнообразия ароматических гетероциклов существует особый класс — мезоионные гетероциклические соединения, имеющие уникальное строение и обладающие необычными химическими и физическими свойствами.
Мезоионные соединения не были обнаружены в природе, но они обладают
широким спектром фармакологической активности: антибактериальной,
противомалярийной, противоишемической, противоопухолевой,
антидепрессивой и другими активностями, а также жаропонижающими, анальгетическими и антитромбоцитарными свойствами. Некоторые представители этих соединений используются как медицинские препараты, например: сиднофен, сиднокарб и молсидомин.
В связи с этим, в химии мезоионных соединений остро стоит вопрос о разработке удобных препаративных методов получения разнообразно замещенных гетероциклов этого класса.
На сегодняшний день наиболее перспективным способом решения задачи по синтезу новых мезоионных гетероциклических соединений нам представляется использование методов металлоорганической химии и металлокомплексного катализа, как наиболее мощных и гибких инструментов в современной синтетической химии.
Цель работы. Получение и исследование свойств металлорганических производных мезоионных гетероциклических соединений и разработка на их основе новых препаративных методов функционализации мезоионного фрагмента.
Научная новизна и практическая значимость работы. Впервые прямым металлированием н-бутиллитем З-метил-4-фенил-сиднона получено а-литиевое производное З-алкилсиднона и исследована его реакционная способность. Разработан препаративный метод функционализации а-положения 3-алкильного заместителя сиднонового кольца.
Предложен препаративный метод введения серосодержащих заместителей в четвертое положение сиднонового кольца.
Впервые получены 4-литий- 4-медь- производные мюнхнониминов и исследованы их химические свойства. На их основе разработаны препаративные методы функционализации четвертого положения міоігхнониминового кольца.
Получены ранее неизвестные 4-фосфор- и 4-серо-содержащие производные сиднониминов.Получены первые хслатные комплексы Pd с 4-дифенилфосфино сиднониминами, в которых Ne-экзоциклический атом азота участвует в координации с атомом палладия.
Публикации. По материалам диссертации опубликовано 5 статей и 4 тезисов докладов па конференциях.
Апробация работы и публикации. Основные результаты работы были доложены на школе-конференции молодых ученых "Organometallic chemistry towards the 21st century", (Москва, 1999); на третьем Всероссийском симпозиуме по органической химии "Стратегия и тактика органического синтеза", (Ярославль 2001); на первой Международной конференции "Химия и биологическая активность азотистых гетероциклов и алкалоидов", (Москва, 2001); на Международной конференции, посвященной 50-летию ИНЭОС РАН "Modern trends in organoelement and polymer chemestry", (Москва, 2004).
Структура и объем работы.
